Glycolaldéhyde

Glycolaldéhyde
Image illustrative de l’article Glycolaldéhyde
Structure du glycolaldéhyde.
Identification
Nom UICPA 2-hydroxyéthanal
Synonymes

hydroxyacétaldéhyde

No CAS 141-46-8
No ECHA 100.004.987
No CE 205-484-9
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C2H4O2  [Isomères]
Masse molaire[2] 60,052 ± 0,002 5 g/mol
C 40 %, H 6,71 %, O 53,29 %,
Moment dipolaire 2,73 ± 0,05 D[1]
Propriétés physiques
T° fusion 97 °C[réf. souhaitée]
T° ébullition 131 °C[réf. souhaitée]
Solubilité très soluble dans l'eau (1 kg l−1 à 25 °C)[réf. souhaitée] et dans l'éthanol
Masse volumique 1,065 g/cm3[réf. souhaitée]
Point d’éclair 42 °C[réf. souhaitée]
Pression de vapeur saturante 663 Pa (25 °C)[réf. souhaitée]
Propriétés optiques
Indice de réfraction 1,379[réf. souhaitée]
Écotoxicologie
DL50 280 mg kg−1 (rat, intrapéritonéale)[réf. souhaitée]
Composés apparentés
Isomère(s) acide acétique
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le glycolaldéhyde (C2H4O2) est la molécule la plus simple qui possède à la fois un groupe hydroxyle et un groupe aldéhyde. Sa formule chimique est HC(=O)-CH2-OH. Cette molécule est apparentée à celles des oses, sans toutefois faire partie de cette famille, puisque les oses comportent un groupe carbonyle et au moins deux groupes hydroxyle[3]. L'ose le plus simple est le glycéraldéhyde.

Le glycolaldéhyde peut être obtenu par oxydation partielle de l'éthylène glycol, ou, transitoirement, par oxydation des polyols (glycérol, sorbitol, mannitol, etc.) à l'aide du periodate de sodium.

En chimie prébiotique, on montre que le phosphate de glycolaldéhyde, CHO-CH2O-PO3H2, peut conduire, en présence de méthanal, à du ribose. Ce sucre — l'un des plus simples — a aussi été découvert autour de la comète C/2014 Q2 (Lovejoy) parmi 21 composés organiques dont de l'éthanol[4].

Notes et références

  1. ↑ (en) David R. Lide, CRC Handbook of Chemistry and Physics, Boca Raton, CRC Press/Taylor & Francis, , 89e éd., 2736 p. (ISBN 9781420066791, présentation en ligne), p. 9-50.
  2. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. ↑ Biochemical Nomenclature, a Compendium, International Union of Biochemistry and Molecular Biology, 1996.
  4. ↑ Cyrille Vanlerberghe, « De l'alcool et du sucre découverts dans une comète », sur lefigaro.fr, 23 octobre 2015.

Liens externes