Winkler naît à la périphérie de Berlin, à Rixdorf (aujourd'hui quartier de Berlin-Neukölln). Il est le fils de Franz Winkler, serrurier originaire de Silésie, et de son épouse Emma. À l'âge de dix ans, il chante comme soprano dans la chorale de la Neuköllner Christuskirche, puis à la Cour royale et dans le chœur de la cathédrale. Sa première composition, la chanson An meinen Buchfinken date de 1913. En 1922, il entre au conservatoire pour y étudier le piano et le violon ainsi que la composition et théorie musicale. Lors d'un concert de l'école en 1923, on joue sa suite Im Maien. Après des apparitions en tant que pianiste, Winkler se fait connaître, à partir de 1936 comme compositeur de chansons populaires, de musique de salon et de film. En 1943, il devient célèbre avec la chanson Capri-Fischer.
Gerhard Winkler se marie deux fois. Son fils Hans Andreas Winkler (né le à Neuhaus am Schliersee(de)) gère aujourd'hui à Potsdam les archives musicales de son père.
Winkler vit la plupart du temps à Berlin, mais de 1961 à 1966, il a comme résidence d'été une villa à Morcote dans le Tessin (Suisse). En 1969, Gerhard Winkler vend sa maison de Berlin et s'installe en Suisse, près de Zurich, à Zollikon. Il a, depuis 1970, une seconde maison à Munich. En 1976, Gerhard Winkler acquiert une maison de vacances à Kempten. Il y meurt de pneumonie en 1977.
Œuvres principales
Chansons
1936: O mia bella Napoli
1940: Chianti-Lied (Texte de Ralph Maria Siegel)
1943: Die Capri-Fischer'' (Texte de R.M. Siegel)
1952: Schütt die Sorgen in ein Gläschen Wein
1952: Mütterlein (Texte de Fred Rauch)
Frühling in Sorrent (Texte de Ralph Maria Siegel); Schützenliesel (sous le pseudonyme Ben Bern; texte de F. Rauch et Fini Busch); Wenn in Florenz die Rosen blühn (Texte de R. M. Siegel), etc.
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