Le , il se marie avec Mary Elizabeth Adams Pope, ils n'auront pas d'enfant.
Il est admis au barreau de Virginie à Charlottesville en 1840. En 1849, il se déplace dans la capitale de Richmond. La Confédération forme la sécession des États-Unis, divisés en deux camps. Il fait partie de la délégation du sud envoyé à Washington qui rencontre le président Abraham Lincoln le .
Dans l'armée confédérée, il sert comme un colonel de l'artillerie lors de la bataille de Big Bethel. Il est promu général de brigade le .
Le , il est nommé par secrétaire à la guerre Jefferson Davis. Il démissionne le du fait de sa mauvaise santé : il a la tuberculose.
En 1864, il emmène sa famille en exil en Europe, en Angleterre et en France. Ils retournent en Virginie en 1866. Il meurt de la tuberculose en . Il est enterré à Monticello dans le cimetière de la famille Jefferson.