George Bennett devient coureur professionnel en 2012 au sein de l'équipe RadioShack[2],[3],[4], qui l'engage pour deux ans. Le début de sa première année est gêné par une blessure au genou[5].
En fin d'année 2013, George Bennett est recruté pour un an par l'équipe Cannondale[4]. Durant cette saison, il est notamment neuvième du Tour de l'Utah. Au Tour d'Espagne, il réalise un bon début de course. Une chute lors de la huitième étape l'amène à renoncer à disputer le classement général[6]. Il termine cette Vuelta à la 89e place. Il représente la Nouvelle-Zélande lors du championnat du monde sur route, dont il prend la 95e place.
À l'issue de la saison 2014, l'équipe Cannondale disparaît. Bennett rejoint l'équipe néerlandaise Lotto NL-Jumbo[2]. Il commence l'année 2015 au championnat de Nouvelle-Zélande sur route, dont il prend la cinquième place. Il fait ses débuts avec sa nouvelle équipe au Tour Down Under, qu'il termine à la dixième place. Initialement prévu pour disputer le Tour d'Italie, il est finalement non-partant lors de la première étape, en raison d'un taux de cortisol trop bas.
En , George Bennett prend la troisième place de l'étape-reine du Tour de Californie, qui l'amène à la même place au classement général. Une contre-performance en contre-la-montre le fait reculer à la neuvième place. Il termine septième du classement général. Après avoir pris la quatorzième place du Critérium du Dauphiné, il est sélectionné pour son premier Tour de France. Il y remplace Robert Gesink, blessé, et doit épauler le leader de l'équipe, Wilco Kelderman. À la suite de la chute de ce dernier lors de la septième étape, George Bennett a pour consigne de participer à des échappées. C'est ainsi le cas lors de la neuvième étape, dont il prend à la septième place, à Arcalis. Il chute trois jours plus tard. Malgré les maux de tête lors des jours suivants, il poursuit la course et figure à nouveau dans une échappée lors de la quinzième étape[7]. Finissant 53e de ce Tour, le contrat qui le lie à Lotto NL-Jumbo est prolongé de deux ans. Une semaine plus tard, il prend la quinzième place de la Classique de Saint-Sébastien[7]. Début août, il représente la Nouvelle-Zélande aux Jeux olympiques de Rio, et termine 33e de la course en ligne, où 79 coureurs ont abandonné[7]. Il décrit la course comme la plus difficile de sa carrière[8]. Il est ensuite aligné au Tour d'Espagne en tant qu'équipier de Steven Kruijswijk, il se concentre sur le classement général après la chute de ce dernier, lors de la cinquième étape. Il se classe quatrième de la quatorzième étape, remportée au col d'Aubisque par son coéquipier Gesink, et se hisse alors à la douzième place du classement général. Il termine dixième de cette Vuelta, et est le premier Néo-Zélandais à atteindre ce classement[7]. Durant la fin d'année, il souffre d'une mononucléose infectieuse et doit se reposer durant l'intersaison[9].
En 2017, il devient le premier Néo-Zélandais à remporter le classement général d'une épreuve du calendrier UCI World Tour, après sa victoire sur le Tour de Californie[10]. En juillet, il participe à son deuxième Tour de France, mais abandonne au milieu de la 16e étape 16 en raison d'une gastro-entérite[11].
L'année suivante, il accumule les tops 10 sur les courses World Tour : quatrième du Tour de Pologne, sixième du Tour de Catalogne, neuvième de Tirreno-Adriatico et dixième du Tour de Lombardie. En mai, il se classe huitième du Tour d'Italie (meilleure performance de l'histoire pour un coureur néo-Zélandais) et déclare que Froome « a fait une Landis ! », après la 19e étape où Christopher Froome a attaqué à 80 kilomètres de l'arrivée pour s'envoler vers la victoire[12]. Sa saison 2019 est marquée par sa sixième place sur Paris-Nice et sa quatrième position au Tour de Californie. Il court ensuite le Tour de France et le Tour d'Espagne en tant qu'équipier pour Steven Kruijswijk (3e du Tour) et Primož Roglič (vainqueur de la Vuelta).
Après deux ans passés au sein de la formation émiratie, la formation Israël Premier Tech annonce son recrutement pour deux ans. Il y rejoint notamment son ami Sam Bewley qui y officiait depuis un an en tant que directeur sportif. La formation israélienne précise que le recrutement de Bennett permettra un soutien pour ses leader en montagne notamment sur les Grands Tours, mais permettra également au coureur néo-zélandais de courir en tant que leader[16].
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