Il a disputé son premier test match le , à l’occasion d’un match contre l'équipe d'Australie lors de la tournée de 1988, et le dernier contre l'équipe de Roumanie, le . Chilcott a participé à la coupe du monde 1987 (3 matchs disputés). Surnommé Coochy par les supporters anglais et le petit gros par la presse française[réf. nécessaire], il est réputé pour son jeu dur et vicieux. Lors du tournoi des 5 nations 1987, il fait partie des joueurs sanctionnés par l'international Board après la bagarre survenue lors du match contre le pays de Galles. Il a fait une partie de sa carrière au sein du club de Bath Rugby (1977-1993).
