Galégine

Galégine
Image illustrative de l’article Galégine
Identification
Nom systématique 2-(3-méthylbut-2-ényl)guanidine
Synonymes

isopentenylguanidine
diméthylallylguanidine
isoamylèneguanidine

No CAS 543-83-9
PubChem 10983
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C6H13N3  [Isomères]
Masse molaire[1] 127,187 5 ± 0,006 3 g/mol
C 56,66 %, H 10,3 %, N 33,04 %,
Propriétés physiques
T° fusion 62,5 °C[2]
Écotoxicologie
DL50 4 360 mg·kg-1 (souris, non-précisé)[3]
LogP 0,640[2]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier 

La galégine ou 2-(3-méthylbut-2-ényl)guanidine[4] est un composé chimique de formule C6H13N3, qui a été isolé à partir du galéga officinal (Galega officinalis L.)[5]. Cette molécule est considérée comme responsable de la toxicité de Galega officinalis. Elle s'est également avérée être la principale cause de toxicité d'une espèce de carex de l'ouest australien (Schoenus asperocarpus)[6].

La galégine a été isolée en 1914 par un pharmacien français, Georges Tanret, spécialiste de chimie végétale[7]. Sa structure moléculaire, très proche d’une molécule simple, la guanidine et très proche de l’urée, fut élucidée en 1923[8]. Elle a été utilisée dans les années 1920 comme traitement pharmaceutique contre le diabète[9]. Cependant, en raison de sa toxicité, son utilisation a été rapidement supplantée par des alternatives supérieures. La recherche basée sur les effets de la galégine a finalement conduit au développement de la metformine qui est utilisée de nos jours pour le traitement du diabète de type 2[9].


Notes et références

  1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑ a et b Fiche (en) « Galégine », sur ChemIDplus, consulté le 14 septembre 2020.
  3. ↑ Acta Pharmaceutica Jugoslavica. Vol. 32, Pg. 219, 1982.
  4. ↑ (en) « Galegine », sur PubChem, National Institutes of Health (NIH), .
  5. ↑ (en) Michelle Oldham, Corey V. Ransom, Michael H. Ralphs et Dale R. Gardner, « Galegine Content in Goatsrue (Galega officinalis) Varies by Plant Part and Phenological Growth Stage », Weed Science, vol. 59, no 3,‎ , p. 349–352 (DOI 10.1614/WS-D-10-00169.1).
  6. ↑ (en) C. R. Huxtable, P. R. Dorling et S. M. Colegate, « Identification of galegine, an isoprenyl guanidine, as the toxic principle of Schoenus asperocarpus (poison sedge) », Australian Veterinary Journal, vol. 70, no 5,‎ , p. 169–71 (DOI 10.1111/j.1751-0813.1993.tb06120.x).
  7. ↑ « Galega », sur Dictionnaire de l'Académie nationale de pharmacie, .
  8. ↑ « Histoire de la médecine : la découverte de la metformine », sur Allodocteurs.fr, .
  9. ↑ a et b (en) CJ Bailey et C. Day, « Metformin: Its botanical background », Practical Diabetes International, vol. 21, no 3,‎ , p. 115–117 (DOI 10.1002/pdi.606).

Voir aussi

Articles connexes

Liens externes

  • (en) « Galegine », sur PubChem, National Institutes of Health (NIH),

Read other articles:

Katedral Chioggia

Katedral ChioggiaKatedral Santa Maria Diangkat ke SurgaItalia: Cattedrale di S. Maria Assuntacode: it is deprecated Katedral ChioggiaLokasiChioggiaNegaraItaliaDenominasiGereja Katolik RomaArsitekturStatusKatedralStatus fungsionalAktifAdministrasiKeuskupanKeuskupan Chioggia Katedral Chioggia (Italia: Duomo di Chioggiacode: it is deprecated , Cattedrale di Santa Maria Assunta) adalah sebuah gereja katedral Katolik yang terletak di Chioggia, Italia, di selatan Laguna Venesia. Bangunan ini dibang...

 

Gusti Djohan

Gusti Djohan Gusti Djohan adalah seorang politikus Indonesia. Ia lahir di Kotabaru, Pulau Laut, Kalimantan Tenggara pada tanggal 22 September 1915. Ia merupakan anggota partai Majelis Syuro Muslimin Indonesia (MASYUMI) Dari 1931 sampai 1936, ia menjabat sebagai Komisaris Pengurus JIB cabang Medan dan anggota Indonesia Muda cabang Jogjakarta. Ia pernah bekerja sebagai Wakil Notaris disamping kedudukannya sebagai anggota Pengurus Persatuan Bola Kerandjang Seluruh Indonesia dan Sekretaris II Pen...

 

Cawat olahraga

Cawat olahraga Cawat olahraga adalah pakaian dalam untuk melindungi testis dan penis selama bersepeda, olahraga kontak atau aktivitas fisik lainnya. Cawat olahraga terdiri dari ikat pinggang (biasanya elastis) dengan kantong pendukung untuk alat kelamin dan dua tali elastis yang ditempelkan pada pangkal kantong dan di sisi kiri dan kanan ikat pinggang di pinggul. Kantung tersebut, dalam beberapa varietas, mungkin dilengkapi dengan saku untuk menahan pelindung perut (cangkir tahan benturan, ko...

Maiko Haaaan!!!

2007 Japanese filmMaiko Haaaan!!!Directed byNobuo MizutaWritten byKankuro KudoStarringSadao AbeShinichi TsutsumiKou ShibasakiKotomi KyonoCinematographyOsamu FujiishiMusic byTarō IwashiroDistributed byTohoRelease date June 16, 2007 (2007-06-16) Running time120 minutesCountryJapanLanguageJapanese Maiko Haaaan!!! (舞妓Haaaan!!!) is a Japanese comedy film released in 2007.[1][2][3] Hitoshi Ueki made his final film appearance in the film.[4] Plot K...

 

The Ladder (magazine)

First nationally distributed lesbian publication in the US (1956–1972) The LadderThe Ladder, October 1957EditorPhyllis LyonDel MartinBarbara GittingsHelen SandozBarbara GrierCategoriesNews magazineFrequencyMonthly, later bimonthlyPublisherDaughters of BilitisFirst issueOctober 1956; 67 years ago (1956-10)Final issueSeptember 1972; 51 years ago (1972-09)CountryUnited StatesBased inLos AngelesLanguageEnglishISSN0023-7108OCLC2263409 Part of a serie...

 

Daftar penghargaan dan nominasi yang diterima oleh Atonement

Artikel ini sebatang kara, artinya tidak ada artikel lain yang memiliki pranala balik ke halaman ini.Bantulah menambah pranala ke artikel ini dari artikel yang berhubungan atau coba peralatan pencari pranala.Tag ini diberikan pada Desember 2023. Artikel atau sebagian dari artikel ini mungkin diterjemahkan dari List of accolades received by Atonement (film) di en.wikipedia.org. Isinya masih belum akurat, karena bagian yang diterjemahkan masih perlu diperhalus dan disempurnakan. Jika Anda mengu...

Pornogrind

PornogrindVokalis Oliver Roder tampil di 2017Nama lainPorngrind, pornogoreSumber aliranGrindcoredeath metalgoregrindSumber kebudayaanAwal 1990-an Jerman dan ASTopik lainnyaDeathgrindporn rapPornogrind (juga dikenal sebagai porngrind atau pornogore) adalah cabang mikrogenre musik dari goregrind[1][2] yang secara lirik berhubungan dengan tema seksual dan pornografi, seperti namanya.[3][4] Karakteristik Genre ini terkait dengan, dan mirip dengan, goregrind, tetapi...

 

Tourcoing

Cet article possède un paronyme, voir Courtoin. Tourcoing De haut en bas, et de gauche à droite : l'Hôtel de Ville, la Gare, le Parc de l'Union, La tossée friche, le beffroi de l'ancienne chambre de commerce et de l'industrie et l'église Saint-Christophe. Blason Administration Pays France Région Hauts-de-France Département Nord Arrondissement Lille Intercommunalité Métropole européenne de Lille Maire Mandat Doriane Bécue (DVD)[1] 2020-2026 Code postal 59200 Code commune 59599...

 

Anne of Denmark

Queen of Scotland (1589–1619); Queen of England and Ireland (1603–1619) For other people named Princess Anne of Denmark, see Princess Anne of Denmark (disambiguation). Anne of DenmarkPortrait by John de Critz, 1605Queen consort of England and IrelandTenure24 March 1603 – 2 March 1619Coronation25 July 1603Queen consort of ScotlandTenure20 August 1589 – 2 March 1619Coronation17 May 1590Born12 December 1574Skanderborg Castle, Skanderborg, DenmarkDied2 March 1619(1619-03-02) (ag...

Dirch Passer

Dirch PasserDirch Passer (1974)LahirDirch Hartvig Passer(1926-05-18)18 Mei 1926Østerbro, Copenhagen, DenmarkMeninggal3 September 1980(1980-09-03) (umur 54)Copenhagen, DenmarkPekerjaanPemeran, pelawakTahun aktif1947–1980Suami/istriHanne Bjerre, Sigrid Horne-RasmussenPasanganJudy Gringer, Bente AskjærAnakDorte Passer dan Josefine Passer Dirch Hartvig Passer (18 Mei 1926 – 3 September 1980) adalah seorang pemeran asal Denmark. Ia tampil dalam 90 film. Kehidupannya ...

 

Узбеки в Кыргызстане

Эта статья нуждается в переработке.Пожалуйста, улучшите статью в соответствии с правилами написания статей. УзбекиЎзбекларӨзбектер Современное самоназвание Узбеки, Oʻzbeklar, Ўзбеклар Численность 1 млн (23.11.2023 г.)[2] 964 379 (01.01.2020 г.)[3], 918 262 (01.01.2018 г.)[4]. 856 987 чел. (1.01.2015)...

 

Service-public.fr

Service-public.frLogo de Service-public.fr. Le site officiel de l'administration françaiseHistoireFondation 6 novembre 2000CadreType Site webPays  FranceOrganisationPropriétaire Direction de l'information légale et administrativeSite web www.service-public.frmodifier - modifier le code - modifier Wikidata Service-public.fr est le site web officiel de l'administration française. Créé par un arrêté du 6 novembre 2000[1], rénové en 2009 et refondu en 2015, il est édité par la Di...

B

  此條目介紹的是拉丁字母中的第2个字母。关于其他用法，请见「B (消歧义)」。   提示：此条目页的主题不是希腊字母Β、西里尔字母В、Б、Ъ、Ь或德语字母ẞ、ß。 BB b(见下)用法書寫系統拉丁字母英文字母ISO基本拉丁字母（英语：ISO basic Latin alphabet）类型全音素文字相关所属語言拉丁语读音方法 [b][p][ɓ](适应变体)Unicode编码U+0042, U+0062字母顺位2数值 2歷史發...

 

Philip Morris International

Philip Morris International Inc.Logo Il quartier generale dell'azienda a Losanna Stato Stati Uniti Forma societariaPublic company Borse valoriNYSE: PMEuronext: PM ISINUS7181721090 Fondazione1950 a New York Fondata daPhilip Morris Sede principaleNew York ControllateSampoernaPMFTC Inc.Rothmans, Benson & HedgesPapastratos Persone chiaveAndré Calantzopoulos (Chairman)Jacek Olczak (CEO) SettoreTabacco Prodottisigarette, sigari, tabacco da succhiare, tabacco da pipa Fatturato$ 74,953 ...

 

Font rasterization

Process of converting text from vector to raster This article needs additional citations for verification. Please help improve this article by adding citations to reliable sources. Unsourced material may be challenged and removed.Find sources: Font rasterization – news · newspapers · books · scholar · JSTOR (November 2009) (Learn how and when to remove this message) Especially for small font sizes, rendering of vectorized fonts in thumbnail view can va...

Żabbar St. Patrick F.C.

Maltese football club Football clubŻabbar St. Patrick F.C.Full nameŻabbar Saint Patrick Football ClubNickname(s)YellowsFounded1912; 112 years ago (1912)GroundIl-Foss GroundCapacity1,000ManagerJoão JaneiroLeagueMaltese Challenge League2021–22National Amateur League, Group B, 3rd Home colours Away colours Żabbar St. Patrick Football Club is a Maltese football club from the town of Żabbar, which currently plays in the Maltese Challenge League.[1] The club was fou...

 

Rose Atoll

Atoll in American Samoa Not to be confused with Rose Island (disambiguation). Atoll in American SamoaRose AtollAtollRose AtollNASA satellite imageryRose AtollShow map of OceaniaRose AtollShow map of Pacific OceanCoordinates: 14°32′48″S 168°09′07″W / 14.54667°S 168.15194°W / -14.54667; -168.15194TerritoryAmerican SamoaArea • Land0.02 sq mi (0.05 km2)Population • Total0 • Density0/sq mi (0/km2) Rose Atol...

 

Беспаликов, Алексей Акимович

Алексей Акимович Беспаликов Член Совета Федерации Федерального Собрания Российской Федерации — представитель от исполнительного органа государственной власти Новосибирской области 24 ноября 2010 года — 1 октября 2014 года Предшественник Анатолий Иванович Салтыков Пр�...

Daftar Presiden Kirgizstan

Presiden Republik KirgizstanBendera kepresidenanPetahanaSooronbay Jeenbekovsejak 24 November 2017Masa jabatanEnam tahunPejabat perdanaAskar AkayevDibentuk27 Oktober 1990Situs webPresident of Kyrgyz Republic Presiden Kirgizstan adalah kepala negara dan pejabat tertinggi di Republik Kirgizstan. Mereka dipilih secara langsung untuk masa tidak lebih dari 2x5 tahun. No. Nama Gambar Mulai menjabat Akhir jabatan Partai 1 Askar Akayev 27 Oktober 1990 24 Maret 2005 Non-partisan * Ishenbai Kadyrbe...

 

Lebanon at the 2024 Summer Olympics

Sporting event delegationLebanon at the2024 Summer OlympicsIOC codeLBNNOCLebanese Olympic CommitteeWebsitewww.lebolymp.orgin Paris, FranceJuly 26, 2024 (2024-07-26) – August 11, 2024 (2024-08-11)Competitors5 in 5 sportsMedals Gold 0 Silver 0 Bronze 0 Total 0 Summer Olympics appearances (overview)19481952195619601964196819721976198019841988199219962000200420082012201620202024 Lebanon is scheduled to compete at the 2024 Summer Olympics in Paris, France from...