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Gabriele Bosisio a commencé sa carrière en 2004 dans l'équipe Tenax. En 2007, il remporte sa première victoire, le Tour du Latium.
En 2008, il intègre la formation LPR Brakes, issue de la fusion de Tenax et LPR. Il s'impose au Giro d'Oro en avril 2008. Il porte le maillot rose du Tour d'Italie pendant une journée à la suite de sa victoire d'étape.
En septembre 2009, il fait l'objet d'un contrôle antidopage positif à l'EPO et est suspendu jusqu'au 5 octobre 2011[1]. Il doit s'acquitter d'une amende de 17 500 euros.
