En 1809, Skipwith s'installe en Floride occidentale. Membre du premier tribunal de Floride occidentale, il s'impliqua dans la rébellion de 1810 contre le pouvoir espagnol et fut le premier et seul gouverneur de l'éphémère république de Floride occidentale. Le 27 octobre, 1810, les États-Unis annexèrent la jeune république par décret du présidentJames Madison, qui revendiquait la région comme faisant partie de la vente de la Louisiane. Tout d'abord, Skipwith et le gouvernement de Floride occidentale s'opposèrent à la proclamation, préférant négocier les termes de leur entrée dans l'Union. Cependant, William C. C. Claiborne, qui avait été envoyé pour prendre possession du territoire, refusa de reconnaître la légitimité du gouvernement de Floride occidentale. Skipwith et le parlement firent volte-face et acceptèrent la proclamation de Madison.
Skipwith fut ensuite membre du Sénat de Louisiane. En décembre 1814Magloire Guichard et Skipwith déposèrent une motion visant à obtenir l'amnistie pour « les corsaires vivant à Barataria, qui pourraient être dissuadés d'offrir leur services par crainte de poursuites ».
David A. Bice. The Original Lone Star Republic: Scoundrels, Statesmen and Schemers of the 1810 West Florida Rebellion. Heritage Publishing Consultants, 2004. (ISBN1-891647-81-4)
Roger G. Kennedy. M.. Jefferson's Lost Cause: Land, Farmers, Slavery, and the Louisiana Purchase. Oxford University Press, 2003. (ISBN0-19-515347-2)
