Freddy Montaña se présente au Tour de Colombie 2011 avec la ferme intention de l'emporter[1]. Toujours aux avant-postes, il monte sur le podium lors de la dernière étape, un contre-la-montre en côte, qu'il remporte[2].
En septembre, il gagne la Vuelta a Cundinamarca et y remporte deux étapes. Il s'empare du maillot de leader grâce à son succès dans la troisième étape[3], particulièrement accidentée et le lendemain, il réalise le meilleur temps dans un autre contre-la-montre en côte, s'octroyant ainsi la victoire finale[4].
Fin février, lors de la présentation de sa nouvelle équipe, il annonce ses objectifs pour l'année 2012, gagner le Tour de Colombie et le Clásico RCN. Il quitte l'équipe de sa région natale Boyacá Orgullo de América avec nostalgie, pour intégrer l'équipe continentaleMovistar, assurant ne pouvoir laisser passer une telle opportunité de bien figurer, tant au niveau national que continental. Il justifie des objectifs élevés par la qualité des ressources humaines et matérielles de sa nouvelle formation[5]. Dès sa première course en Colombie, la Clásica de Cómbita, il démontre cette qualité en remportant le contre-la-montre en côte, et ce en battant le record que détenait Nairo Quintana[6]. (Devant le mauvais état des routes que devaient emprunter les coureurs, son équipe se retire et le prive du titre[7].)
À la mi-avril, il dispute la Clásica Panavial de Tulcán. Il gagne la première étape en solitaire et endosse le maillot de leader[8] jusqu'au contre-la-montre en côte de la pénultième étape, où malgré sa troisième place, il doit céder face à son coéquipier Óscar Soliz[9]. Il termine, néanmoins, deuxième de l'épreuve[10].
Année 2013
Après un début de saison 2013, commencé à la Vuelta al Valle par une vingt-neuvième place, sans relief[11], Freddy Montaña est le seul à s'opposer à l'hégémonie des EPM - UNE dans la Clásica de Fusagasugá. En attaquant dans la deuxième étape, la plus accidentée de l'épreuve[12], il monte sur le podium final[13].
Quinze jours plus tard, Montaña réalise la même performance à la Vuelta al Tolima. Sous son impulsion, il s'isole avec Óscar Sevilla et deux autres coureurs dans l'étape-reine de l'épreuve[14]. Ce qui lui permet de finir troisième de la course, deux jours plus tard[15]. Début mai, il participe à la domination exercée par sa formation sur la Clásica Panavial - Ciudad de Tulcán[16]. Il profite de ses capacités de grimpeur pour remporter, en solitaire, la troisième étape[17].
Puis arrive l'épreuve majeur du calendrier national colombien, le Tour de Colombie. Montaña espère y jouer le titre[18]. Même s'il achève l'épreuve loin du podium convoité (treizième)[19], il remporte néanmoins une victoire d'étape. Il perd cinq minutes lors de la septième[20] et toute chance de bien figurer au classement final. Dans la onzième, à cinq kilomètres de l'arrivée, il s'échappe, sans réelle opposition, du groupe des favoris, auquel il appartenait, et malgré les attaques incessantes de son compagnon de fugue, John Martínez, Montaña s'impose[21].
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Fin de carrière cycliste
Pendant le Clásico RCN, le 28 septembre 2019, il est détecté lors d'un contrôle antidopage de l'Isométheptène, généralement utilisé pour les migraines et maux de tête. En janvier 2022, Montaña est sanctionné d'une année de suspension, jusqu'au 21 janvier 2023[22].
