Fils d'un tailleur immigrant polonais, il fait d'abord des études de conception mécanique à l'université de Pennsylvanie avant de sortir diplômé de l'université de New York (NYU). En 1940, à 21 ans, il est engagé par le constructeur Platt-LePage Aircraft comme ingénieur et fonde parallèlement un petit bureau d'études, le PV Engineering Forum, avec un ancien camarade d'étude, Harold Venzie[1].
Ensemble, ils dessinent un premier projet, le PV-1, utilisant l'éjection d'air comme système anticouple. Cet concept semble, en l'état de la technologie de l'époque, peu réalisable et ils se tournent vers un système de rotor anticouple similaire à celui qui vient d'être utilisé par Sikorsky. Piasecki quitte Platt-LePage pour se concentrer sur leur nouveau projet, le Piasecki-Venzie PV-2[1]. Cette machine, un hélicoptère monoplace équipé d'un moteur de 90 ch, fait son premier vol le , c'est alors le deuxième hélicoptère à réellement voler aux États-Unis.
En mars 1945, il fait voler le prototype de l'hélicoptère de transport à rotors en tandem qui sera un de ses grands succès, le CH-21, surnommé plus tard la « banane volante »[2].
En 1946 PV Engineering Forum devient la Piasecki Helicopter Corporation, vendue ensuite à Boeing pour devenir Vertol Division, qu'il quitte à la fin des années 1950 pour fonder la Piasecki Aircraft Corporation (PiAC)[2].
Il recevra des contrats de développement de l'US Air Force pour plusieurs appareils de ce type (rotors en tandem) livrés à partir de 1950. Sa société conduira continuellement des recherches sur les aéronefs ADAV et ADAC et réalisera d'innombrables prototypes aussi bien pour des appareils pilotés que pour des drones.