Fluopyram

Fluopyram
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Structure du fluopyram
Identification
Nom UICPA N-{2-[3-chloro-5-(trifluorométhyl)pyridin-2-yl]éthyl}-2-(trifluorométhyl)benzamide
No CAS 658066-35-4
No ECHA 100.127.749
PubChem 11158353
ChEBI 83070
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C16H11ClF6N2O  [Isomères]
Masse molaire[1] 396,715 ± 0,016 g/mol
C 48,44 %, H 2,79 %, Cl 8,94 %, F 28,73 %, N 7,06 %, O 4,03 %,
Propriétés physiques
fusion 117,5 °C[2]
ébullition 318 °C commence à se décomposer au-dessus de 300 °C[2]
Solubilité très peu soluble dans l'eau 0,016 g·L-1 à 20 °C[2]
Pression de vapeur saturante 0,0012 mPa à 25 °C[2]
Précautions
SGH[3]
SGH09 : Danger pour le milieu aquatique
Attention
H410, P273 et P501
Transport[3]
-
   3077   
Écotoxicologie
DL50 2 000 mg·kg-1 (rat, oral)[2]
2 000 mg·kg-1 (rat, percutané)[2]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le fluopyram, ou fluopyrame, est un fongicide, une sous classe de pesticides utilisé en agriculture contre diverses affections fongiques telles que l'oïdium, la tavelure du pommier, et les affections à Botrytis cinerea, Alternaria, Sclerotinia et Monilinia. Il s'agit d'un inhibiteur de la respiration cellulaire qui agit en bloquant la succinate déshydrogénase (complexe II de la chaîne respiratoire)[4]. Il fait partie de la famille des pesticides SDHI. Cette inhibition de la fonction respiratoire des mitochondries est valable pour quasiment tous les êtres vivants[5], ce qui les rend non spécifiques. De ce fait, ils sont aussi vendus comme nématicides[4].

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a b c d e et f Fluopyram dans la "Pesticide Properties DataBase" (PPDB) de l'Université de Hertfordshire.
  3. a b et c Fiche Sigma-Aldrich du composé Fluopyram PESTANAL®, analytical standard, consultée le 26 décembre 2013.
  4. a et b (en) Thomas Veloukas et George S. Karaoglanidis, « Biological activity of the succinate dehydrogenase inhibitor fluopyram against Botrytis cinerea and fungal baseline sensitivity », Pest Management Science, vol. 68, no 6,‎ , p. 858-864 (PMID 22262495, DOI 10.1002/ps.3241, lire en ligne)
  5. (PMID 31697708 PMC 6837341 DOI 10.1371/journal.pone.0224132)