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Il épouse Nalini Wijewardena, fille de D. R. Wijewardena avec qui il a cinq enfants, Shan, Ranil, Niraj, Channa et Kshanika[2]. L'un de ses frères, Lakshman Wickremasinghe (1937-1983), est évêque anglican de Kurunegala de 1962 à 1983.
Baron de la presse
Après son mariage, Esmond commence à aider son beau-père, D. R. Wijewardena, qui a créé l'important groupe de presse, The Lake House, qui abrite les Journaux Associés de Ceylan. Il en reprend la direction après le départ à la retraite de Wijewardena pour raisons de santé[3]. Il est directeur général de Lake House de 1950 à 1968[4].
Sa première mission en tant que directeur consiste à améliorer la structure professionnelle du groupe de presse. Wickremesinghe contribue à la refonte du groupe composé de cinq quotidiens et de trois journaux du dimanche en anglais, cingalais et tamoul. Au cours de son mandat, il repousse avec succès la tentative de Sirima Bandaranaike de nationaliser The Lake House en 1964.
Wickremesinghe joue un rôle déterminant en garantissant et clarifiant les intentions de Don Stephen Senanayake quant à son fils Dudley Senanayake qui lui succéderait en cas de décès, ce qui survient le 22 mars 1952. Lake House Press affirme que le groupe parlementaire de l'UNP soutenait Dudley Senanayake et que le gouverneur généralLord Soulbury l'avait nommé Premier ministre plutôt que son cousin John Kotelawala. Cependant, quelques mois plus tard, Senanayake démissionne pour cause de mauvaise santé et Kotelawala lui succède. Wickremesinghe désamorce une crise interne au sein de l'UNP. Il est membre du comité de travail de l'UNP et l'un des conseillers qui forment un conseil interne.
Chute du gouvernement
Il est impliqué dans la décision de C. P. de Silva, qui est ministre et membre éminent du Parti de la liberté du Sri Lanka, de quitter le gouvernement et de passer dans l'opposition avec 13 autres députés, prenant le gouvernement par surprise et lui faisant perdre sa majorité et le faisant battre dans le discours du Trône par une voix, provoquant des élections générales déclenchées en mars 1965[5],[6].
Kotelawala nomme Wickremesinghe conseiller des affaires étrangères du Premier ministre, le chargeant d'obtenir l'adhésion de Ceylan à l'ONU, ce qui est réalisé en 1955. Plus tard, il est envoyé spécial de Ceylan auprès des Nations Unies et représente Ceylan lors de nombreux événements internationaux, tels que l'UNESCO, où il contribue à obtenir son soutien pour former le projet du triangle culturel du Sri Lanka. En 1985, il est envoyé au Bhoutan en tant que représentant du président sri-lankais lors de la création de la SAARC[9].
Mort
Alors qu'il accompagne le président Junius Richard Jayewardene lors d'une visite d'État en Inde, Wickremesinghe tombe malade. Touché par un souffle cardiaque, il doit subir un pontage à Houston au Texas. Il meurt le 29 septembre suivant, quelques jours après l'opération.
