Le label est fondé en 1981[2] par les frères William et Wesley Hein (rejoints en 1984 par Jim Martone). Enigma est au départ une sous-filiale de Greenworld Distribution[2], un importateur et distributeur de musique indépendant, dont il se séparera finalement en 1985 pour devenir une entité propre.
Enigma Records était au départ distribué par l'intermédiaire de distributeurs/importateurs indépendants comme JEM Records et Important Records ; à partir de 1986, il conclut un accord de distribution avec le major Capitol/EMI, qui racheta intégralement Enigma en 1989. Certains des artistes sous contrat furent alors transférés dans les différents sous-labels de EMI. La section Enigma Retro est consacrée à la réédition de vieux enregistrements dont les droits étaient détenus par d'autres labels comme Straight Records, Bizarre Records et DiscReet Records. Enigma Retro a sorti des CD et cassettes audio d'anciens albums d'artistes comme Alice Cooper, Tim Buckley, Captain Beefheart, The GTO's, Ted Nugent et The Amboy Dukes.
Au moment de l'accord de distribution avec Capitol de 1986, Enigma fonde le sous-label Restless Records, qui reste en contact avec les distributeurs indépendants, pour les artistes qui n'avaient pas encore l'envergure d'une distribution par un major. Une sous-division de ce dernier, Restless Retro, hérita des accords passés entre Enigma et Mute.
La section canadienne d'Enigma est fermée au début des années 1990 ; plusieurs de ses anciens employés formèrent alors FRE Records.