Edward Windsor a fait ses études au Collège d’Eton près de Windsor et s’est inscrit au Keble College à Oxford où il a étudié les langues modernes avec une spécialisation en français et en allemand. À Oxford, il était le président du Bullingdon Club. Après l’université, il a voulu rejoindre la British Army mais ne s’étant pas totalement remis de ses blessures causées par le rugby, il a abandonné l’idée.
Il a d’abord eu l’idée de lancer une marque de mode en randonnée en Écosse en 2009, mais a décidé de se concentrer d’abord sur ses études et sa carrière d'analyste financier à JP Morgan[1].
Edward a par la suite quitté JP Morgan et a commencé à travailler comme styliste en 2016. Il est cofondateur et directeur créatif de la marque de mode FIDIR, qu’il a lancée avec Justine Dalby en 2017[2]. La marque est une collection de vêtements d’extérieur et d’accessoires[3].