La ville de Dragoman et ses environs ont fait l'objet de très peu de fouilles archéologiques et de recherches historiques ; de ce fait, son passé est mal connu.
Les environs de Dragoman sont habités au moins depuis le IIIe siècle av. J.-C. mais la première mention du nom de la localité figure dans un registre fiscal ottoman du XVe siècle.
Dragoman est libérée du joug ottoman le lorsque, à la suite du traité de Berlin du , la région est transmise par l'armée russe aux autorités bulgares.
Économie
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Éducation et culture
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