En 1934, il entra à l’Académie nationale des Arts Hangzhou. L’Académie l’envoya à Hanoi, au Vietnam, en 1939, où il étudia pendant six mois. Pendant la guerre, il a travaillé dans le Guizhou et Chongqing. Il a été fasciné par les anciennes peintures murales de Dunhuang, Province de Gansu, qu’il étudie pendant deux ans. Après la guerre, il fut recruté par Xu Beihong comme instructeur au Collège national Arts Beiping. Là, il tente de créer un style typiquement chinois de la peinture à l’huile[1].
En 1948, Dong a commencé à mettre son art au service de la révolution communiste dirigé par Mao Zedong. Il a préparé les portraits de Mao Zedong et Zhu De à l’auditorium où se tenait le premier Congrès national sur l'Art littéraire et les travailleurs. Il a été le témoin de la proclamation de Mao de la nouvelle République populaire chinoise en et rejoint le Parti communiste chinois en [1]. Il lui est alors assigné la tâche de créer ce qui se révélerait être son œuvre la plus célèbre, La Cérémonie de la Fondation de la Nation, une peinture à l'huile représentant Mao Zedong annonçant la naissance de la nouvelle nation à partir d'une tribune au dessus de la place Tiananmen. Dans cette pièce, l'artiste a appliqué divers traitements de la composition de fond et de la couleur, de la peinture chinoise de lavage d'encre aux techniques employées dans les peintures de la caverne de Duhuang. Quelques années plus tard, Dong Xiwen crée un style personnel typiquement chinois de la peinture à l'huile proche du réalisme soviétique. Ironiquement, pendant les mouvements anti-droitistes de la fin des années 1950, Dong Xiwen a été accusé d'être un « expert blanc », un terme inventé par le régime communiste pour critiquer ceux qui ne sont pas dans l'orthodoxie du régime[2].