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Après avoir obtenu en 1959 son diplôme à la Cooper Union for the Advancement of Science and Art, il se marie avec Ann Jonas, également diplômée de cette école, et qui deviendra également créatrice de livres pour enfants.
À partir de 1963, il publie ses premiers albums, dont We Read: A to Z, abécédaire graphique.
C'est en 1978, avec Freight Train (Un train passe, traduit en français par L'École des loisirs en 1986), qu'il connaît son premier vrai succès. Les livres qui suivent traitent de sa passion pour les objets et particulièrement pour les moyens de transport : camions, bus, avions, bateaux, ports...
En 1991, avec Bigmama's, il entame une série de livres un peu différents, où l'humain reprend sa place, dans des narrations plus linéaires, inspirées de ses souvenirs d'enfance.