H228, H301, P210, P264, P280, P301+P330+P331, P370+P378 et P405
H228 : Matière solide inflammable H301 : Toxique en cas d'ingestion P210 : Tenir à l’écart de la chaleur/des étincelles/des flammes nues/des surfaces chaudes. — Ne pas fumer. P264 : Se laver … soigneusement après manipulation. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P301+P330+P331 : En cas d'ingestion : rincer la bouche. NE PAS faire vomir. P370+P378 : En cas d’incendie : utiliser … pour l’extinction. P405 : Garder sous clef.
La diméthylglyoxime, ou diacétyldioxime, est un composé chimique de formule HON=C(CH3)C(CH3)=NOH, soit la dioxime du diacétyle CH3COCOCH3. Sa forme neutre est souvent abrégée dmgH2, tandis que sa forme anionique est abrégée dmgH−, « H » indiquant l'hydrogène. Il s'agit d'un solide blanc inflammable.
La diméthylglyoxime peut être obtenue par nitrosation de la butanone CH3COCH2CH3 par le nitrite d'éthyle O=NOCH2CH3 pour donner de l'éthanol CH3CH2OH et de la diacétylmonoxime(en) HON=C(CH3)COCH3, puis en faisant réagir cette dernière avec de l'hydroxylaminesulfonate de sodium Na+[H2NOSO3]− pour donner le produit final avec du bisulfate de sodium NaHSO4[6],[7] :
En particulier, le bis(diméthylglyoximato)nickel(II) Ni(dmg)2 a une couleur rose[11] à rouge framboise[12], très peu soluble en solution ammoniacale, permet de doser le nickel(II). Le composé chélaté a une géométrie plane carrée[12] :
La coloration peut encore être détectée à une concentration de nickel de 0,015 µg/ml[10]. À l'état solide, Ni(dmg)2 forme des empilements moléculaires avec une distance Ni–Ni de 325pm[13].
Notes et références
↑ abc et dEntrée « Dimethylglyoxime » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 31 juillet 2022 (JavaScript nécessaire)
↑(en) G. S. Girolami, T. B. Rauchfuss et R. J. Angelici, Synthesis and Technique in Inorganic Chemistry: A Laboratory Manual, 3e éd., 1999, University Science Books, p. 213–215. (ISBN978-0935702484)
↑(de) K. H. Slotta et K. R. Jacobi, « Herstellung organischer Reagenzien im analytischen Laboratorium », Zeitschrift für analytische Chemie, vol. 83, , p. 1-5 (DOI10.1007/BF01361818, lire en ligne)
↑(de) « Biacetyldioxim » sur le Römpp Lexikon Chemie en ligne.
↑(de) Gerhard Jander, Jander/Blasius Lehrbuch der analytischen und präparativen anorganischen Chemie, Hirzel, Stuttgart, 1985, p. 259, 359, 361.
↑ a et b(de) G. Jander et H. Wendt, Lehrbuch der analytischen und präparativen anorganischen Chemie, 2e éd., S. Hirzel Verlag, Leipzig, 1954, p. 108 sqq, 191.
↑(de) Wittko Francke et Wolfgang Walter, Lehrbuch der Organischen Chemie, 24e éd. révisée, S. Hirzel Verlag Stuttgart, 2004, p. 342. (ISBN3-7776-1221-9)
↑ a et b(de) Wolfgang Werner, Qualitative anorganische Analyse: für Pharmazeuten und Naturwissenschaftler, 4e éd., Deutscher Apotheker Verlag, 2006, p. 95. (ISBN3-8047-2264-4)
↑(de) A. F. Holleman, E. Wiberg et N. Wiberg, Lehrbuch der Anorganischen Chemie, 102e éd., Walter de Gruyter, Berlin, 2007, p. 1715. (ISBN978-3-11-017770-1)