Il dispute son premier test match le contre l'équipe d'Angleterre, et son dernier test match contre cette même équipe le . Il dispute huit test matchs avec les Lions britanniques en 1962 et 1966. Il fait ses débuts pour le Swansea RFC contre Llanelli RFC en 1958. Il reste avec Swansea pendant toute sa carrière de 1958 à 1967, jouant 221 matchs et inscrivant 258 points (85 essais et un drop). Il est le capitaine du club gallois lors des saisons 1963-64 et 1964-65[1]. Il connaît également quatre sélections avec les Barbarians de 1960 à 1962[2].
Dewi Bebb exerce d'abord la profession d'enseignant, puis plus tard il devint un journaliste à la radio et en presse écrite. Son fils, Sion Bebb, est un golfeur professionnel depuis 1986, et en novembre 2006, il obtint sa carte pour évoluer sur l'European PGA Golf Tour pour la saison 2007.
