En 1987, Eckersley a été transféré aux Athletics d'Oakland où, après avoir gagné 70 parties pour 74 perdues entre 1980 et 1986, il est devenu lanceur de relève. Après que son stoppeur Jay Howell se soit blessé, Tony La Russa a choisi Eckersley comme stoppeur. Très vite, il s'est distingué par ses résultats, avec 320 sauvetages en 9 saisons avec les Athletics. Il représente les A's au match des étoiles en 1988, 1990, 1991 et 1992, pour un total de 6 sélections en carrière. Il joue en Série mondiale trois années consécutives avec Oakland et participe à la conquête de la Série mondiale 1989, enregistrant le sauvetage et le dernier retrait aux dépens de Brett Butler des Giants de San Francisco dans le dernier match[1].
En 1992, il a enregistré 51 sauvetages avec 7 victoires pour une défaite, une moyenne de 1,91 et 93 retraits sur les prises. À la fin de la saison, il fut élu le joueur par excellence de la Ligue américaine et aussi le vainqueur du trophée Cy Young. Il est le troisième releveur à gagner le Cy Young et le titre de meilleur joueur la même année après Rollie Fingers en 1981 et Willie Hernández en 1984. Eckersley est le dernier releveur en date à gagner le Cy Young dans l'Américaine alors que seuls Steve Bedrosian en 1987 et Éric Gagné en 2003 l'ont reçu dans la Ligue nationale.
Il est le premier lanceur de l'histoire à connaître une saison de 20 victoires et une autre saison de 50 sauvetages. Seul John Smoltz a réédité l'exploit.
Eckersley a fini sa carrière avec les Cardinals de Saint-Louis où il a enregistré 66 sauvetages en deux saisons, avant de passer sa dernière saison avec les Red Sox, où il a eu un seul sauvetage. À la fin de sa carrière, il avait accumulé 197 victoires et 390 sauvetages. Ce total, 587, est le meilleur total de l'histoire de la Ligue majeure (Trevor Hoffman est classé second avec 518 sauvetages et 52 victoires, soit un total de 570). Seuls John Smoltz et Eckersley ont gagné 20 parties en une saison et ont eu 50 sauvetages en une saison. Il est actuellement classé 5e pour les sauvetages et était classé 2e après Lee Smith au moment de sa retraite. Sa dernière partie en 1998 fut sa 1071e partie lancée, et a donc dépassé Hoyt Wilhelm pour la 1re place sur le classement des parties lancées. Ce record fut battu en 1999 par Jesse Orosco[2].
Palmarès
Meilleur total de sauvetages et victoires (390 + 197 = 587)