Né en Ukraine, il arrive aux États-Unis à l'âge de 1 an, ses parents quittant la chute de l'URSS. Il commence le tennis à 7 ans à la suite de son frère.
Numéro 3 mondial en junior, il atteint la finale de l'US Open 2010, battu par Jack Sock. Il a également remporté 11 tournois juniors dont 5 en simple.
En 2013, il se distingue en atteignant les quarts de finale au tournoi du Queen's en éliminant Federico Delbonis, Benoît Paire et Kenny de Schepper. Il passe également un tour à Wimbledon en sortant des qualifications et remporte le tournoi de Tallahassee. Peu après son 4e titre acquis à Winnetka en , il déclare souffrir d'une mononucléose[1], ce qui interrompt sa carrière pendant deux mois.
Il refait parler de lui lors de la saison sur gazon en 2015. Il décroche en effet une invitation pour le tournoi de Wimbledon grâce à sa finale à Surbiton et son titre à Ilkley. Il y atteint les huitièmes de finale en remportant deux matchs en 5 sets. Peu après, il atteint les demi-finales à Atlanta en éliminant Jack Sock au second tour et Dudi Sela en quart.