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En 1974, sa famille quitte Israel et s'installe à Bruxelles, en Belgique. Ses parents y ouvrent un magasin de photo. David Strajmayster a deux sœurs, Orit et Dafna.
Après avoir obtenu son diplôme de marketing[Lequel ?][Quand ?][Où ?][réf. nécessaire], il enchaîne divers petits emplois tels que livreur de couscous, vendeur de chaussettes ou employé de base dans la restauration rapide.
Puis, un peu par hasard, il postule au Club Med en tant que DJ. Repéré, il devient GO, puis responsable de l'animation, et enfin formateur d'animateurs. Il apprend qu'on peut être payé en faisant rire les gens et décide d'en faire son métier. C'est là-bas d'ailleurs qu'il rencontre Guillaume Carcaud (alias Pepess). Son emploi chez Club Med durera six ans.
Décidé à tenter sa chance[Selon qui ?], David Strajmayster s'installe à Paris et passe plusieurs castings sans succès. Au bout de deux ans, il s'inscrit au cours de l'école des acteurs « Côté Cour » et y apprend entre autres choses à jouer des personnages non comiques.
Grâce à cette école, il crée des modules pour M6 où il joue les super-héros, mais il apprend surtout à monter des vidéos. C'est ainsi qu'il bricole en 2003 une cassette de la future Samantha oups !. Il la montre alors au producteur Xavier Pujade-Lauraine, rencontré lors d'un casting. Ce dernier part avec la bande au marché mondial des programmes à Cannes. France 2 la visionne et choisit de la diffuser.
En 2006, il apparaît en tant que candidat dans l'émission Fort Boyard.