Neveu de Robert Lenox, il est le fils du capitaine John Kennedy et de sa femme Mary (née Lenox) Kennedy[2].
En 1807, il s'embarque pour New York où il accepte un poste de commis dans une maison marchande créée par son oncle James Lenox en 1796 avec son associé, Robert Maitland, la Jas. Lenox & Wm. Mailand. En 1812, il est associé aux affaires et l'entreprise prend alors le nom de Lenox, Maitland & Company, mais en 1818, le nom est changé en Kennedy & Maitland lorsque James Lenox prend sa retraite. Kennedy & Maitland est connue comme l'une des « plus grandes maisons commerciales des États-Unis » et Kennedy « occupait une position dominante dans la communauté financière et sociale »[2].
Après la mort de son beau-père en 1839, Kennedy lui succède et hérite d'importants biens de son oncle, James Lenox, décédé célibataire, également en 1839[2]. Il devient également un agent de la Banque de Montréal et de plusieurs autres banques du Canada.
Kennedy rejoint la Saint Andrew's Society de l'État de New York en 1817. Il en est le directeur de 1823 à 1824 et de 1825 à 1826, le deuxième vice-président de 1827 à 1828 et le président de 1840 à 1842[2].
Le 22 mai 1822, il épouse sa cousine germaine, Rachel Carmer Lenox (1792–1875)[3]. Rachel est la sœur de James Lenox. Ensemble, ils sont les parents de :
↑ abc et dGeorge Austin Morrison, History of Saint Andrew's Society of the State of New York, 1756-1906, New York, Saint Andrew's Society of the State of NY, (lire en ligne)
↑(en) Cuyler Reynolds, Genealogical and Family History of Southern New York and the Hudson River Valley: A Record of the Achievements of Her People in the Making of a Commonwealth and the Building of a Nation, Lewis Historical Publishing Company, (lire en ligne), 1294
↑« Rachel Kennedy's Will ; Proceedings to Establish Her Last Testament Begun. Papers lost or destroyed If the Document Is Proved, Churches and Charity Will Get a Big Part of the Estate. », The New York Times, (lire en ligne, consulté le )
↑« Rachel L. Kennedy Will Case ; Surrogate's Decree, Dismissing Petition for Probate, Sustained. », The New York Times, (lire en ligne, consulté le )