Il commence sa carrière en 2000 en jouant chez les Red Wings de Toronto de la Greater Toronto Hockey League, ligue pour les jeunes joueurs de hockey regroupant les catégories enfant[2]. Il rejoint les Knights de London de la Ligue de hockey de l'Ontario en 2002 en étant le premier choix de l'équipe, le huitième au total[3],[4]. Il rejoint alors l'équipe de la LHO et participe par la suite au repêchage d'entrée 2004 dans la Ligue nationale de hockey. Il y est choisi lors de la seconde ronde, le 32e joueur au total par les Blackhawks de Chicago[5].
Il reste encore une saison dans la LHO et remporte avec les Knights la Coupe Memorial en 2005. En 2005-2006, toujours dans l'alignement de la franchise, il est le second pointeur de l'équipe et de la LHO derrière son coéquipier Rob Schremp avec 130 points[6],[7]. Jouant alors à l'aile droite de son équipe, il reçoit le trophée Jim-Mahon de l'ailier droit inscrivant le plus de buts.
Il participe au camp d'entraînement des Blackhawks de Chicago dès 2004 mais ne joue son premier match avec la franchise de la LNH que lors de la saison 2006-2007. Cet unique match de la saison a lieu le contre les Canucks de Vancouver[8]. Il passe toute la saison dans la Ligue américaine de hockey avec les Admirals de Norfolk, équipe alors affiliée aux Blackhawks. Il commence la saison suivante dans la nouvelle franchise affiliée dans la LAH, les IceHogs de Rockford mais il profite d'une blessure pour rejoindre l'effectif des Blackhawks[9]. Au cours de la saison, il fait des aller-retour entre les deux équipes totalisant 39 matchs dans la LNH. En 2008-2009, il est titulaire de l'équipe de la LNH et ne manque qu'un seul match au cours de la saison régulière.
Carrière internationales
Bolland fait partie de l'équipe du Canada junior qui participe au championnat du monde junior de 2006 qui se joue au Canada. Il aide son équipe à remporter la médaille d'or en inscrivant trois buts lors du tournoi[10].
