Il commence à être reconnu en tant que soliste dans les années soixante-dix mais décide de jouer dans sa région plutôt que de voyager et faire des tournées. De même, il préfère jouer dans des clubs et des hôtels plutôt que dans des salles de plus grandes renommée et capacité. Ainsi, il joue régulièrement dans les hôtels du Massachusetts, notamment pendant une dizaine d'années, dans les années quatre-vingt, au Grand Dame Copley Plaza Hotel de Boston.
Son style musical repose sur deux éléments clés : ses choix de morceaux et son style de jeu, appelé "swing à trois mains".
McKenna aime jouer des medleys, souvent composés de titres comportant un mot ou une thématique en commun. Il y mélange des airs de styles et de tempos différents, ballades, standards, blues, folk…
Les interprétations de McKenna commencent souvent par un bref et direct exposé du thème ou, sur les ballades, une version libre, harmoniquement enrichie. Le thème est ensuite souvent rejoué, avec de plus en plus d'enrichissements. Ensuite commence l'improvisation, qui se déploie sur trois niveaux : une ligne de basse, des accords dans le registre moyen et une mélodie improvisée. La ligne de basse, pour laquelle McKenna descend souvent dans les extrêmes graves du piano, jouée de la main gauche, est détachée, à la manière d'une contrebasse. La mélodie est jouée de la main droite et les accords sont joués soit avec le pouce et l'index droits, soit avec ceux des deux mains si la ligne de basse le permet.
