Les Rangers du Texas reprennent son contrat le 22 avril 2009[3]. Transféré le matin, il entre en jeu avec les Rangers le soir même. Dans l'impossibilité de lui fournir un maillot à son nom, l'intendant des Rangers donne à O'Day l'équipement de Kason Gabbard[3].
Il connaît une excellente 2010 dans l'enclos de relève des Rangers. Il effectue 72 sorties et lance 62 manches au cours desquelles sa moyenne de points mérités se chiffre à 2,03. Il remporte six victoires contre deux défaites, puis fait quatre apparitions dans la Série mondiale 2010 perdue par Texas contre San Francisco.
En 2011, des blessures à la hanche et à l'épaule limitent son temps de jeu[4]. Il ne dispute que 16 parties et n'est pas dans l'effectif lorsque les Rangers jouent en séries éliminatoires et se rendent en Série mondiale 2011.
De 2012 à 2015, O'Day est l'un des releveurs les plus efficaces du baseball majeur[5],[6],[7] avec une moyenne de points mérités de 1,92 et 283 retraits sur des prises en 263 manches lancées pour les Orioles, et 2,1 buts-sur-balles alloués par 9 manches[8]. Il s'impose comme l'un des meilleurs lanceurs de huitième manche (setup man) de la ligue[9],[10],[11].
En 2012, sa première année à Baltimore, sa moyenne de points mérités est de 2,28 en 67 matchs, avec 7 victoires et une seule défaite. Il retourne en éliminatoires, deux ans après sa première expérience avec Texas, et blanchit les adversaires des Orioles en 7 manches au monticule contre son ancien club, les Rangers, puis les Yankees.
Il abaisse ensuite sa moyenne de points mérités à chaque saison : de 2,18 en 2013 à 1,70 en 2014, puis à seulement 1,52 en 65 manches et un tiers lancées en 2015. Au cours de cette dernière saison, il reçoit sa première invitation au match des étoiles de mi-saison et établit de nouveaux records personnels avec 82 retraits sur des prises et un ratio de 11,3 retraits sur des prises par 9 manches lancées.
Devenu joueur autonome à 33 ans au terme de sa 4e saison à Baltimore, O'Day est convoité par les Nationals de Washington[10], tandis que les Orioles tentent de le convaincre de revenir[9]. Il se laisse finalement séduire et signe le un nouveau contrat de 4 saisons pour 31 millions de dollars avec les Orioles[12].