Né dans le village de Tsumagoi dans la préfecture de Gunma, Dai est initié à l'escalade par son père, puis à la course en montagne par son professeur d'université Tsuyoshi Kaburaki. Il découvre la discipline du skyrunning en 2006 lorsque la Skyrunner World Series débarque pour la première fois au Japon avec la Mount Ontake SkyRace. Dai participe à la course et termine à une encourageante cinquième place et meilleur Japonais. Enthousiasmé par cette expérience et désireux de recommencer, il se rend en Andorre pour participer à la SkyRace Andorra et termine à nouveau cinquième. Il devient enseignant à l'école primaire de Higashiagatsuma après ses études en sciences sociales à l'université de Gunma[1].
Le , il remporte sa première victoire en s'imposant lors de la Mount Ontake SkyRace. Dominant l'épreuve, il franchit la ligne d'arrivée en 4 h 18 min 56 s avec plus d'une demi-heure d'avance sur Takuya Yamada[2].
En 2012, il décide de quitter son poste d'enseignant et de se consacrer exclusivement à sa carrière sportive, devenant effectivement un sportif professionnel[1]. Il prend part aux SkyGames 2012 qui ont lieu dans la comarque de la Ribagorce et crée la surprise en décrochant la médaille d'argent sur la SkyRace, seulement battu par l'Espagnol Jessed Hernández[3].
Fort de sa première saison complète en Skyrunner World Series, il fonde en 2013 avec des amis la Japan Skyrunning Association, la fédération japonaise de skyrunning dont il est toujours président. La JSA rejoint l'ISF l'année suivante[4],[5].
Le , il prend part à l'édition inaugurale des championnats d'Asie de skyrunning courus dans le cadre de la MSIG Sai Kung 50 à Hong Kong. Prenant le départ de la SkyRace, il suit de loin l'Italien Marco De Gasperi. Ce dernier se trompe de parcours et permet à Dai de prendre la tête. Il mène la course jusqu'à l'arrivée et décroche le premier titre de champion d'Asie de SkyRace[6],[7].
Le , il s'élance comme favori sur la MSIG Lantau SkyRace, épreuve des championnats d'Asie de skyrunning. Il décroche son second titre devant le Coréen Jinwan Kim[8].
Il annonce sa retraite sportive en 2018 afin de se concentrer sur la promotion du skyrunning et l'organisation de compétitions[9].
