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	Créosol
Identification
Nom UICPA	2-méthoxy-4-méthylphénol
Synonymes	4-méthylgaïacol
No CAS	93-51-6
No ECHA	100.002.049
No RTECS	GP1755000
PubChem	7144
SMILES
InChI
Apparence	liquide jaune clair à l'odeur épicée
Propriétés chimiques
Formule	C8H10O2 [Isomères];
Masse molaire	138,163 8 ± 0,007 7 g/mol ; C 69,54 %, H 7,3 %, O 23,16 %,
pKa	10,28 à 25 °C
Propriétés physiques
T° fusion	5 °C
T° ébullition	221 à 222 °C
Solubilité	légèrement soluble dans l'eau, miscible avec l'éthanol, l'éther, le benzène, le chloroforme, l'acide acétique
Masse volumique	1,095 g·cm-3
Point d’éclair	99 °C (coupelle fermée)
Propriétés optiques
Indice de réfraction	1,535-1,539
Précautions
SGH
	H302, H315, H319, H335, P261 et P305+P351+P338
Écotoxicologie
DL50	740 mg·kg-1 (rat, oral); 76 mg·kg-1 (souris, i.v.)
	Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le créosol (ou paracréosol) est un composé aromatique de formule C₈H₁₀O₂, constitué d'un cycle de benzène, substitué par un groupe hydroxyle (phénol), un groupe méthoxyle et un groupe méthyle en positions 1, 2 et 4. Il peut être considéré comme un dérivé méthylé du gaïacol ou le dérivé méthoxylé du paracrésol. C'est un isomère de position de l'isocréosol qui ne diffère que par l'inversion de position des groupes hydroxyle et méthoxyle.

Occurrence

Le créosol est présent dans les goudrons de bois, en particulier le goudron de pin, et le créosote qui en est issu, mais on le trouve en plus grande quantité dans le bois de hêtre. Il est aussi présent, avec le gaïacol dans le produit de pyrolyse du gaïac et dans la résine de pin^[9]^,^[10].

On le trouve également dans la gousse de vanille^[11], le genévrier cade (Juniperus oxycedrus)^[12], le tabac^[13] et de nombreuses autres plantes^[6].

Propriétés

Le créosol se présente sous la forme d'un liquide incolore à jaune, avec une odeur douce, épicée, rappelant le clou de girofle, avec une pointe de vanille et de cuir. Une solution plus diluée ajoute également un parfum de « fumé »^[2]. Il serait d'ailleurs, avec le gaïacol, à l'origine du goût fumé de certains vins^[14].

Le créosol est peu soluble dans l'eau^[5], mais est miscible avec l'éthanol, l'éther, le benzène, le chloroforme, l'acide acétique^[6]. Son pK_A est de 10,28^[3], quasi identique à celui du paracrésol (10,26)^[15], le groupe méthoxyle supplémentaire n'ayant donc quasiment pas d'influence sur ce paramètre.

Synthèse

Le créosol peut être produit par la réduction de la vanilline avec de la poudre de zinc et de l'acide chlorhydrique^[16]. Il peut aussi être obtenu par dégradation thermique de l'acide férulique^[17].

Utilisation

Le créosol est autorisé en additif alimentaire^[18], comme agent de saveur et parfum. Il possède des propriétés antiseptiques et peut être utilisé comme désinfectant. Il est utilisé comme herbicide et comme agent de récurage dans les lessives^[19]. Le créosol est un répulsif contre la mouche tsé-tsé^[20].

Chimie

La réaction de clivage d'éther du créosol avec les halogénures d'hydrogène produit le 3,4-dihydroxytoluène.

schéma de la réaction de clivage du créosol

L'action de la alcool vanillique oxydase permet de convertir le créosol en vanilline.

Notes et références

(de) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en allemand intitulé « Kreosol » (voir la liste des auteurs).

↑ ^{a b c d e f et g} Fiche Sigma-Aldrich du composé 2-Methoxy-4-methylphenol, consultée le 2 mai 2019.
↑ ^{a et b} fiche 4-methyl guaiacol, the goodscents company
↑ ^{a et b} Fiche (en) « Créosol », sur ChemIDplus, consulté le 2 mai 2019.
↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
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↑ ^{a b et c} George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients. Sixth Edition. CRC Press, Boca Raton 2010, (ISBN 978-1-420-09086-4), p. 1198.
↑ Folia Medica Cracoviensia. Vol. 32, Pg. 309, 1991.
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↑ (de) Hermann von Fehling, Carl Hell, Carl Haeussermann, Karl Hugo Bauer, Neues Handwörterbuch der Chemie : auf Grundlage des von Liebig, Poggendorf und Wöhler, Kolbe und Fehling herausgegebenen Handwörterbuchs der reinen und angewandten Chemie, vol. 3, Brunswick, Vieweg, 1878 (DNB 560549326)
↑ (en) Daphna Havkin-Frenkel, Faith C. Belanger, Handbook of Vanilla Science and Technology, John Wiley & Sons, 2010, 360 p. (ISBN 978-1-4443-2937-7, lire en ligne)
↑ (de) Marina Bährle-Rapp, Springer Lexikon Kosmetik und Körperpflege, Springer-Verlag, 2007, 603 p. (ISBN 978-3-540-71095-0), p. 293
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