La Coupe d'Irlande de football 1928-1929 , en anglais The Football Association of Ireland Challenge Cup, est la 8e édition de la Coupe d'Irlande de football organisée par la Fédération d'Irlande de football. La compétition commence le , pour se terminer le . Les Shamrock Rovers remportent pour la deuxième fois la compétition en battant en finale le club qui allait devenir son grand rival dublinois, le Bohemian Football Club. C'est le premier de cinq titres consécutifs.
Organisation
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La compétition rassemble les dix clubs évoluant dans le championnat d'Irlande auxquels s'ajoutent six clubs évoluant dans les championnats provinciaux du Munster et du Leinster : Fermoy, Richmond United, Richmond Rovers, Waterford Celtic et Cork Bohemians[1].
Premier tour
Les matchs se déroulent les 5 et 6 janvier 1928. Les matchs d'appui ont lieu le 9 janvier.
La finale a lieu le 18 mars 1929. Elle se déroule devant 22 000 spectateurs rassemblés dans le Dalymount Park à Dublin. La rencontre s'achève sur un score nul et vierge de 0 à 0. Comme le prévoit le règlement, le match est rejoué. Ce match d'appui a lieu quelques jours plus tard, le 6 avril 1929, cette fois-ci à Shelbourne Park. 15 000 spectateurs assistent à la victoire des Shamrock Rovers sur le score de 3 buts à 0. C'est la deuxième victoire des Rovers en Coupe d'Irlande et la première d'une série de cinq victoires consécutives.