La Coupe d'Asie des vainqueurs de coupe 1998-1999 est la neuvième édition de la Coupe d'Asie des vainqueurs de coupe de football, compétition organisée par l'AFC. Elle oppose les vainqueurs des Coupes nationales des pays asiatiques lors de rencontres disputées en matchs aller-retour, à élimination directe.
Cette saison voit le sacre du club saoudien d'Al Ittihad qui bat les Sud-Coréens de Chunnam Dragons lors de la finale disputée à Tokyo, au Japon. C'est la première Coupe des Coupes pour le club et la troisième édition consécutive remportée par un club d'Arabie saoudite. Le tenant du titre, Al Nasr Riyad, se fait éliminer dès son entrée en lice, en huitièmes de finale.