Walden commence sa carrière universitaire avec les Hatters de Stetson(en) où il est titulaire aux 24 matches qu'il dispute et termine avec des moyennes de 12,0 points, 3,3 rebonds, 3,3 passes décisives et 2,3 interceptions par match. Il reçoit le 2011 Atlantic Sun Conference All-Freshman Team honors. Pour la saison 2010-2011, il est transféré à l'Eastern Florida State mais il ne joue pas de la saison en raison d'une blessure.
Après cette saison, il est transféré à l'Eastern Kentucky(en) où il passe ses trois dernières années universitaires avec les Colonels. Lors du tournoi OVC 2014, il a des moyennes de 23,3 points, 3,7 interceptions où il tire à 66 % aux tirs et est nommé MVP.
Au début de sa dernière année, il joue au poste de meneur. Il termine la saison 2014-2015 avec des moyennes de 18,6 points, 4,0 rebonds, 3,8 passes décisives et 3,1 interceptions en 34,6 minutes par match. Il est nommé dans la Lou Henson All-America Team et le meilleur cinq All-Ohio Valley Conference.
Carrière professionnelle
Non drafté en 2015, Walden participe à la Summer League 2015 de Las Vegas avec les Celtics de Boston[1]. Il a des moyennes de 2,0 points, 2,5 rebonds, 2,5 passes décisives et 3,5 interceptions en 16,5 minutes par match.