Claudio Cupellini débute en 1999 pat le court métrageLe Diable au vélo, suivi d'autres jusqu'en 2006.
En 2006 il réalise un épisode du film 4-4-2 - Il gioco più bello del mondo, travaillant à côté de Michele Carrillo, Francesco Lagi et Roan Johnson.
En 2007 il réalise Lezioni di cioccolato, interprété par Violante Placido et Luca Argentero. Il s'agit d'une comédie légère qui aborde néanmoins des thèmes comme la précarité du travail et l'intégration[1].