Ancien joueur du R Charleroi SC, il effectue une carrière technique démarrée au sein de l'URBSFA, entre 1997 et 1999 : il est l'entraîneur de l'équipe nationale belge des -14, -15 et -16 ans. Il est aussi membre de la cellule de prospection de l'équipe nationale A, A' (-23 ans) et Espoirs[2].
Depuis le , Christophe Dessy dirige le centre de formation de l'En avant de Guingamp.
Le , l’Étoile du Sahel a engagé l’ancien joueur belge à la tête de la direction technique du centre de formation[5].
Le 10 mars 2021, Christophe Dessy devient le nouveau directeur sportif du centre de formation du Sporting de Charleroi, fonction qu'il partagera avec l'actuel directeur technique Alain Decuyper.
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