Woodward obtient quelques rappels des ligues mineures dans les deux saisons suivantes, disputant 37 parties en 2000 et le même nombre en 2001. Il claque son premier coup de circuit au plus haut niveau le 31 mai 2000 à Toronto face à Brad Radke des Twins du Minnesota[2]. En 2002, il joue plus de la moitié de l'année, soit 90 matchs, avec les Blue Jays. Il termine la campagne avec 13 circuits, 45 points produits et une moyenne au bâton de ,276. Le 7 août à Toronto face à Seattle, Woodward claque trois circuits dans le même match[3].
En 2003, il joue 104 matchs des Blue Jays, égalant son record personnel de points produits (45). Sa production de coups de circuit (7) et sa moyenne au bâton (,261) est cependant à la baisse. Sa dernière année à Toronto est la 2004, où il s'illustre peu avec une seule longue balle, 24 points produits et une moyenne de ,235 en 69 parties jouées.
Woodward rejoint les Braves d'Atlanta pour une seule saison en 2007 avant de signer chez les Yankees de New York au début 2008. Retranché de l'effectif du club durant le camp d'entraînement, il passe 2008 en ligues mineures avec des clubs-école des Phillies de Philadelphie et des Brewers de Milwaukee[4]. Il revient dans les majeures en 2009 avec les Mariners de Seattle, passe aux Red Sox de Boston en août lorsque ces derniers le réclament au ballottage puis est rapatrié par les Mariners pour 2010. En mars 2011, il est de nouveau agent libre et accepte une offre de l'équipe avec laquelle il avait fait ses débuts douze ans plus tôt, les Blue Jays de Toronto. Il ne frappe aucun coup sûr dans un bref passage de 11 matchs chez les Jays en 2011 et redevient agent libre, mais les Jays lui offrent une nouvelle entente en janvier[5].
Il joue son dernier match dans les majeures le 27 septembre 2011. En 12 saisons, il a disputé un total de 659 matchs pour les 5 clubs dont il a porté les couleurs. Il compte 408 coups sûrs, 33 circuits, 211 points marqués, 191 points produits et sa moyenne au bâton en carrière s'élève à ,239. Il se retire après une saison 2012 passée dans les mineures chez les 51s de Las Vegas, un club-école des Blue Jays de Toronto[4].
