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En 1999, Chris Trousdale intègre les Dream Street, une bande d'ados garçons, avec Gregory Raposo, Matthiew Ballinger, Frank Galasso et Jesse McCartney. La première semaine, leur album s'est vendu à un million de copies à travers le pays.
En 2002, il a joué avec son groupe le rôle principal dans un Disney Channel Original Movie, The Biggest Fan, puis la bande se sépare à cause d'un conflit entre les membres du groupe et leurs parents. Chris Trousdale enregistre alors en solo Kissless Christmas et Wild Christmas pour un album de Noël.
Il se produit alors dans divers shows, notamment pour un spectacle de charité. Il sortit quelques chansons telles que Play it like that.
Chris Trousdale a eu un grand succès sur les ondes de Radio Disney via son duo avec les jeunes filles du groupe Play (interprétation de I'm Gonna Make You Love Me) et l'artiste solo Nikki Cleary (remake de la piste Grease : You're The One I Want).
Il a fait également un duo avec Anna Sundstand, membre de Play, un groupe avec lequel il avait déjà chanté. Le duo s'intitule If only.
Il meurt de COVID-19 dans un hôpital de Burbank lors de la pandémie de COVID-19 en Californie.
Chansons
I'm Gonna Make You Love Me (play feat. Chris Trousdale)
