En 2009, il est réserviste au champ extérieur pour les Reds. Il frappe pour ,275 avec deux coups de circuit et 15 points produits en 97 rencontres.
Il ne maintient qu'une moyenne de ,205 en 20 parties pour Cincinnati en 2010. Les Reds le cèdent aux Brewers de Milwaukee le 9 août pour obtenir le vétéran voltigeur Jim Edmonds[3].
Dickerson est échangé aux Yankees de New York le 25 mars2011 en retour de Sergio Mitre[4]. Il frappe pour ,266 de moyenne au bâton avec 3 circuits et 12 points produits pour les Yankees, pour qui il dispute 85 matchs au cours des saisons 2011 et 2012.
Il rejoint les Orioles de Baltimore pour la saison 2013. En 56 matchs, il frappe pour ,238 de moyenne au bâton avec 4 circuits et 13 points produits. Il rejoint les Pirates de Pittsburgh en janvier 2014 mais avant d'avoir joué un seul match avec eux est échangé aux Indians de Cleveland le 7 juillet 2014. Il frappe deux circuits et vole 3 buts en 41 rencontres pour les Indians en 2014.