Chlorure de méthylmagnésium

Chlorure de méthylmagnésium



Structure du chlorure de méthylmagnésium.
Identification
No CAS 676-58-4
No ECHA 100.010.573
No CE 211-629-7
PubChem 12670
ChEBI 51492
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule CH3ClMg
Masse molaire[1] 74,793 ± 0,004 g/mol
C 16,06 %, H 4,04 %, Cl 47,4 %, Mg 32,5 %,
Précautions
SGH[2]
SGH02 : InflammableSGH05 : CorrosifSGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Danger
H225, H260, H314, H335, P210, P223, P261, P231+P232, P370+P378 et P422
Transport[2]
-
   3399   
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le chlorure de méthylmagnésium est un composé chimique de formule CH3MgCl. Il s'agit d'un réactif de Grignard disponible dans le commerce, généralement dissous dans le tétrahydrofurane (THF) ; dans ce solvant, il se forme un complexe dans lequel l'atome de magnésium est lié par liaison covalente au groupe méthyle et au chlorure, et par coordination aux atomes d'oxygène de deux molécules de THF.

En solution dans le tétrahydrofurane, l'atome de magnésium, en vert clair au centre, est coordonné à deux molécules de THF.

On peut obtenir le chlorure de méthylmagnésium en faisant réagir du chlorométhane CH3Cl avec du magnésium Mg dans le tétrahydrofurane C4H8O :

CH3Cl + Mg → CH3MgCl.

Le chlorure de méthylmagnésium réagit au contact de l'eau et est susceptible de former des peroxydes explosifs.

Notes et références

  1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑ a b et c Fiche Sigma-Aldrich du composé Methylmagnesium chloride solution 3.0 M in THF, consultée le 3 mai 2013.
  • (en) Shogo Sakai et K. D. Jordan, « Ab initio study of the structure and vibrational frequencies of the Grignard reagent methylmagnesium chloride », Journal of the American Chemical Society, vol. 104, no 14,‎ , p. 4019 DOI 10.1021/ja00378a047