Chlorure de lauroyle

Chlorure de lauroyle
Image illustrative de l’article Chlorure de lauroyle
Identification
Nom UICPA chlorure de dodécanoyle
No CAS 112-16-3
No ECHA 100.003.583
No CE 203-941-7
PubChem 8166
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore
Propriétés chimiques
Formule C12H23ClO
Masse molaire[1] 218,763 ± 0,014 g/mol
C 65,88 %, H 10,6 %, Cl 16,21 %, O 7,31 %,
Propriétés physiques
T° fusion −17 °C
T° ébullition 145 °C
Solubilité soluble dans l'éther
Masse volumique 0,93 g·cm-3
Précautions
SGH
SGH05 : CorrosifSGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Danger
H290, H314, H317, H318, P234, P260, P261, P264, P272, P280, P321, P363, P390, P301+P330+P331, P302+P352, P304+P340, P405, P406 et P501
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le chlorure de lauroyle est un composé organique de formule CH3(CH2)10COCl. C'est le chlorure d'acyle de l'acide laurique.

Réactions

Le chlorure de lauroyle est un réactif commun pour réaliser l'insertion d'un groupe lauroyle[2]. Ainsi c'est un précurseur du peroxyde de dilauroyle, un composé largement utilisé en tant que catalyseur dans les polymérisations radicalaires[3].

En présence d'une base, il se transforme en laurone, une cétone de formule [CH3(CH2)10]2CO[4].

Il réagit également avec l'azoture de sodium pour donner l'isocyanate d'undécyle via un réarrangement de Curtius de l'azoture d'acyle[5].

Notes et références

  1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑ Peng, Ren, Peng et Xu, « Rapid homogeneous lauroylation of wheat straw hemicelluloses under mild conditions », Carbohydrate Research, vol. 343, no 17,‎ , p. 2956–2962 (PMID 18793765, DOI 10.1016/j.carres.2008.08.023)
  3. ↑ Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim, Wiley-VCH, (DOI 10.1002/14356007.a19_199.pub2)
  4. ↑ J. C. Sauer, « Laurone », Organic Syntheses, vol. 31,‎ , p. 68 (DOI 10.15227/orgsyn.031.0068)
  5. ↑ Allen et Bell, « Undecyl Isocyanate », Organic Syntheses, vol. 24,‎ , p. 94 (DOI 10.15227/orgsyn.024.0094)