Fils d'un surveillant de baignade dans des bains publics, Charles Baillie apprend très jeune à nager. À peine âgé de 17 ans, il termine deuxième des sélections pour les Jeux olympiques de 1920 à Anvers et n'est pas qualifié. L'année suivante, il remporte les championnats d'Écosse sur 50 et 100 yards. Il conserve ses deux titres jusqu'en 1927, inclus. Il participe aussi aux championnats de Grande-Bretagne, principalement sur 100 yards : il termine 1er en 1927, 2e en 1922 et 3e en 1928, 1930 et 1931 ; sur 200 yards, il monte sur la troisième marche du podium en 1928[1].