Caprolactame
Caprolactame
Identification
Nom UICPA
Azacycloheptan-2-one
Synonymes
Hexahydro-2H-azépin-2-one
No CAS
105-60-2
No ECHA
100.003.013
No CE
203-313-2
FEMA 4235
Apparence
cristaux ou flocons blancs, hygroscopiques[ 1]
Propriétés chimiques
Formule
C 6 H 11 N O [Isomères]
Masse molaire [ 2] 113,157 6 ± 0,006 1 g /mol C 63,68 %, H 9,8 %, N 12,38 %, O 14,14 %,
Propriétés physiques
T° fusion70 °C [ 1]
T° ébullition267 °C [ 1]
Solubilité
4 560 g ·l -1
Paramètre de solubilité δ
26,0 MPa 1/2 25 °C )[ 3]
Masse volumique
1,02 g ·cm -3 [ 1]
T° d'auto-inflammation375 °C [ 1]
Point d’éclair
125 °C (coupelle ouverte)[ 1]
Limites d’explosivité dans l’air
1,4 –8 %vol [ 1]
Pression de vapeur saturante
à 25 °C : 0,26 Pa [ 1]
Thermochimie
Cp
équation[ 4]
C
P
=
(
− − -->
10.914
)
+
(
2.7864
E
− − -->
1
)
× × -->
T
+
(
6.5610
E
− − -->
4
)
× × -->
T
2
+
(
− − -->
9.5916
E
− − -->
7
)
× × -->
T
3
+
(
3.6689
E
− − -->
10
)
× × -->
T
4
{\displaystyle C_{P}=(-10.914)+(2.7864E-1)\times T+(6.5610E-4)\times T^{2}+(-9.5916E-7)\times T^{3}+(3.6689E-10)\times T^{4}}
-1 ·K-1 et température en kelvins, de 298 à 1 000 K.-1 ·K-1 à 25 °C.
T
T
Cp
(
J
k
m
o
l
× × -->
K
)
{\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}
Cp
(
J
k
g
× × -->
K
)
{\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}
298
24,85
107 896
953 344
70,85
128 671
1 137 368
94,85
139 405
1 232 391
117,85
149 579
1 322 415
141,85
160 047
1 414 438
164,85
169 906
1 502 461
187,85
179 574
1 587 485
211,85
189 433
1 674 508
234,85
198 642
1 755 532
258,85
207 984
1 838 555
281,85
216 665
1 915 578
304,85
225 067
1 989 602
328,85
233 529
2 064 625
351,85
241 338
2 133 649
375,85
249 168
2 202
T
T
Cp
(
J
k
m
o
l
× × -->
K
)
{\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}
Cp
(
J
k
g
× × -->
K
)
{\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}
672
398,85
256 365
2 266 695
421,85
263 261
2 327 719
445,85
270 142
2 387 742
468,85
276 439
2 443 766
492,85
282 709
2 498 789
515,85
288 441
2 549 812
538,85
293 915
2 597 836
562,85
299 369
2 646 859
585,85
304 368
2 690 883
609,85
309 369
2 734 906
632,85
313 979
2 775 929
655,85
318 437
2 814 953
679,85
322 957
2 854 976
702,85
327 195
2 892 1 000
726,85
331 556
2 930
Précautions
SGH [ 5]
Attention
H302 , H315 , H319 , H332 et H335 H302 : Nocif en cas d'ingestionH315 : Provoque une irritation cutanéeH319 : Provoque une sévère irritation des yeuxH332 : Nocif par inhalationH335 : Peut irriter les voies respiratoires
SIMDUT [ 6]
D1A, D2B, D1A : Matière très toxique ayant des effets immédiats gravesD2B : Matière toxique ayant d'autres effets toxiques
Classification du CIRC
Groupe 3 : inclassable
Écotoxicologie
LogP
-0,19[ 1]
Unités du SI et CNTP
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Le caprolactame ou plus précisément l'ε-caprolactame est un lactame comprenant sept atomes dans son cycle. Il sert de monomère dans la synthèse du nylon-6 .
On le synthétise majoritairement suivant la séquence ci-dessous qui est un réarrangement de Beckmann :
Effets
Le caprolactame est irritant et toxique par ingestion inhalation , ou absorption à travers la peau. Il a été jusqu'en 2019 le seul agent classé « probablement pas cancérogène » pour l'homme par le CIRC (groupe 4). Il est depuis 2019 reclassé en catégorie 3[ 7]
↑ a b c d e f g h et i CAPROLACTAME , Fiches internationales de sécurité chimique ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 www.chem.qmul.ac.uk .
↑ (en) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook , Springer, 2007 , 2e éd. , 1076 p. (ISBN 978-0-387-69002-5 0-387-69002-6 lire en ligne ) , p. 294↑ (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams , vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996 (ISBN 0-88415-858-6 ↑ Numéro index 613-069-00-2 règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
↑ « Caprolactame » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009
↑ « Agents classified by the IARC Monographs, Volumes 1–129 WHO (consulté le 3 mai 2021 ) .
