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	β-Naphtylamine
	Molécule de β-naphtylamine.
Identification
Nom UICPA	2-aminonaphtalène
Synonymes	2-naphtylamine
No CAS	91-59-8
No ECHA	100.001.892
No CE	202-080-4
No RTECS	QM2100000
PubChem	7057
ChEBI	27878
SMILES
InChI
Apparence	flocons blancs à rougeâtres, d'odeur caractéristique ; devient rouge lors d'exposition à l'air.
Propriétés chimiques
Formule	C10H9N [Isomères];
Masse molaire	143,185 2 ± 0,008 8 g/mol ; C 83,88 %, H 6,34 %, N 9,78 %,
Propriétés physiques
T° fusion	110,2 à 113 °C
T° ébullition	306 °C
Solubilité	dans l'eau : faible
Masse volumique	1,061 g cm−3
Point d’éclair	157 °C
Précautions
SGH
	; DangerH302, H350 et H411
SIMDUT
	; D1A, D2A,
Transport
	-
	1650
Classification du CIRC
	Groupe 1 : Cancérogène pour l'homme
Écotoxicologie
LogP	2,28
Seuil de l’odorat	bas : 1,4 ppm; haut : 1,9 ppm
Composés apparentés
Isomère(s)	1-naphtylamine
	Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La β-naphtylamine ou 2-naphtylamine est une amine aromatique. Elle est utilisée pour fabriquer des colorants azoïques comme le rouge lithol. Elle est répertoriée comme cancérogène pour l'homme et a été en grande partie remplacée par des substances moins toxiques.

La β-naphtylamine est préparée par chauffage du β-naphtol avec l'ammonium et le chlorure de zinc de 200 à 210 °C, ou sous la forme de son dérivé acétylé par chauffage de naphtol-2 et d'acétate d’ammonium de 270 à 280 °C. Il se forme des plaques inodores et incolores qui fondent de 111 à 112 °C.

Elle n’est pas colorée par le chlorure ferrique.

Après réduction par le sodium en ébullition dans une solution d’alcool amylique, il se forme de la tétrahydro-3-naphtylamine alicyclique, qui possède la plupart des propriétés des amines aliphatiques, elle réagit comme un alcalin fort, possède une odeur ammoniacale et ne peut être diazotée.

Par oxydation, elle forme l'acide o-carboxy-hydrocinnamique, HO₂C-C₆H₄-CH₂-CH₂-CO₂H.

On connaît de nombreux dérivés sulfoniques de la β-naphtylamine. Parmi ceux-ci, l'acide δ et l'acide δ de Bronner sont techniquement les plus intéressants lorsqu'ils se combinent avec l'o-tétrazoditolyl pour produire un colorant rouge éclatant.

Effets sur la santé

La β-naphtylamine est retrouvée dans la fumée de cigarette et soupçonnée de contribuer au développement du cancer de la vessie.

Références

↑ ^{a b c d e f et g} 2 - NAPHTYLAMINE, Fiches internationales de sécurité chimique .
↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ « 2-naphtylamine », sur ESIS (consulté le 17 février 2009).
↑ IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Évaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 1 : Cancérogènes pour l'homme », sur monographs.iarc.fr, CIRC, 16 janvier 2009 (consulté le 22 août 2009).
↑ Numéro index 612-022-00-3 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE n^o 1272/2008 (16 décembre 2008).
↑ « Naphtylamine (bêta-) » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009.
↑ « beta-Naphthylamine », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le 14 novembre 2009).