Il compte deux participations aux Jeux olympiques, une médaille mondiale en relais en 2013 ainsi qu'une victoire lors d'une course de Coupe du monde en 2012 à Oslo.
En 2010, il manque les Jeux olympiques en raison d'une blessure à une hanche contractée lors d'une chute dans les escaliers[1]. Son frère le remplace dans l'équipe américaine[1].
Lors du Championnat du monde de combiné nordique2011 à Oslo, Fletcher a été classé vingt-deuxième de l'épreuve sur petit tremplin et quarantième sur grand tremplin. En 2013, lors des Championnats du monde de Val di Fiemme (Italie), il fait partie de l'équipe américaine décrochant la troisième place de l'épreuve par équipes. Aux Championnats du monde 2015, il arrive cinquième de la compétition individuelle avec grand tremplin, pour établir son meilleur résultat en grand championnat.
Sa meilleure performance en Coupe du monde est une première place, obtenue en mars 2012, lors de la dernière épreuve de la Coupe du monde 2011-2012 à Holmenkollen, le stade nordique d'Oslo. Avant cette victoire, son meilleur classement était une septième place : il en obtint deux, en décembre 2011 à Seefeld (Autriche) puis un mois plus tard dans le Val di Fiemme.
