Il frappe pour ,248 à sa première saison à Seattle en 2011 avec 108 coups sûrs, trois circuits et un nouveau record personnel de 39 points produits.
Alors qu'il continue à faire peu de vagues en attaque, Ryan continue de se démarquer par son excellence en défensive et remporte en 2012 son premier Fielding Bible Award qui le désigne meilleur joueur d'arrêt-court défensif de la saison[4]. Sa moyenne au bâton n'est que de ,194 avec 3 circuits et 31 points produits. Pour une quatrième année de suite, il termine la campagne avec exactement 19 doubles.
Yankees de New York
Le , il est acquis par les Yankees de New York[7]. Il joue 17 parties pour son nouveau club en fin de saison après en avoir disputé 87 pour Seattle. Il complète sa saison 2013 avec 4 circuits, 22 points produits et une moyenne au bâton de ,197. Considéré comme une police d'assurance pour les Yankees, alors que l'arrêt-court étoile Derek Jeter prépare son retour au jeu après avoir raté presque toute l'année 2013, le club new-yorkais accorde un contrat de deux saisons à Ryan[8].
Cubs de Chicago
Ryan est transféré des Yankees aux Cubs de Chicago le 17 décembre 2015 pour compléter la transaction conclue le 8 décembre précédent qui avait envoyé le joueur de champ intérieur Starlin Castro à New York en échange du lanceur droitier Adam Warren[9]. Cependant, les Cubs le libèrent de son contrat le 23 décembre suivant[10].
