Wanamaker est allé à la Roman Catholic High School dans sa ville natale, où il joue au basket-ball de l’école secondaire. En 2007, il est nommé joueur de l’année du Philadelphia Daily News en tant que lycéen.
Wanamaker joue de 2007 à 2011 avec l'équipe universitaire américaine des Panthers de Pittsburgh. Durant ses quatre années à Pittsburgh, Wanamaker inscrit un total de 1 090 points.
Non drafté en NBA lors de sa dernière saison universitaire, il décide de rejoindre pour deux mois, le vieux continent.
Carrière professionnelle
Europe
Sa carrière professionnelle commence à Teramo, en Italie, où il affiche une ligne statistique intéressante à l'issue de son contrat : 7,6 points, 4 rebonds, 1,6 passe en 7 matchs.
Par la suite, il tente alors de rejoindre la NBA en passant par un training camp des Hawks d'Atlanta. Finalement, il n'est pas conservé par les Hawks. C'est alors que Wanamaker revient pour une année en Italie mais cette fois-ci, à Forlì, en LegaDue. Le jeune meneur américain survole la deuxième division en compilant 17,8 points, 4,3 rebonds, 1,8 passe en 4 matchs.
Le natif de Philadelphie termine la saison 2011-2012, chez les Toros d'Austin (D-League). En 24 matchs de D-League, Bradley Wanamaker tourne en moyenne à 6,3 points, 2,4 rebonds, 2,2 passes. Lors de la finale de D-League contre les D-Fenders de Los Angeles, il compile 18 points, 6 rebonds et 5 passes décisives en 39 minutes. Son équipe remporte le match 122 à 110 et Bradley devient champion de D-League le .
Enfin lors de l'été 2012, Wanamaker rejoint la NBA Summer League en jouant pour le compte des Hawks d'Atlanta. Ce dernier affiche en 5 matchs de Summer League, une moyenne de 6,8 points et 4,2 passes par match.
Le , Bradley Wanamaker s'engage pour une saison au Limoges CSP, qui fait alors son grand retour en Pro A où il compile en moyenne 9,0 points et 3,4 rebonds par match. Wanamaker est associé à l'autre meneur américain, Kyle McAlarney[1],[2]. La saison suivante, il revient en Italie et signe avec Giorgio Tesi Pistoia de Lega Basket Serie A.
Le 2 juillet 2014, Wanamaker signe avec Brose Baskets en Bundesliga[3]. Avec Bamberg, il remporte le championnat 2014-2015 et est également nommé meilleur joueur de la finale. Au cours de la saison suivante, Brose participe à l’Euroligue, et connaît une saison solide, au cours de laquelle l’équipe atteint le Top 16. Dans le championnat allemand, Wanamaker est élu MVP de la saison[4], après avoir mené l’équipe de Bamberg à un second titre consécutif[5].
Il rejoint le Darüşşafaka à l'été 2016 et sa saison en Euroligue est réussie puisque le club atteint les playoffs et Wanamaker est nommé dans la seconde équipe-type de la compétition[6].
En septembre 2017, Wanamaker rejoint le champion d'Europe en titre, le Fenerbahçe où il signe un contrat d'un an[6]. Au cours de l’Euroligue 2017-2018, Fenerbahçe participe au Final Four 2018. Finalement, ils perdent 85-80 contre le Real Madrid dans le dernier match[7]. En 36 matchs d'Euroligue, il obtient en moyenne 11,3 points, 2,7 rebonds et 3,8 passes décisives par match.