Ayant grandi dans l'Alberta, Isbister débute au hockey avec les Canucks de Calgary dans l'ABHL, enregistrant 49 points en 35 matchs en 1992-1993. La saison suivante, il débute comme junior avec les Winter Hawks de Portland dans la Ligue de hockey de l'Ouest. Après une saison de 16 buts et 36 points en 1994-1995, il est choisi en 67e position par les Jets de Winnipeg lors du repêchage de la LNH. Bien que repêché, il poursuit sa carrière avec les Winter Hawks et enregistre 89 points et 45 buts. Pour sa dernière saison avec les Winter Hawks, Isbister marque 33 points en 24 matchs et est nommé dans la deuxième équipe des étoiles de la WHL[1]. Cette saison, il joue également pour l'équipe junior du Canada au championnat du monde 1997 et fait ses débuts professionnels avec les Falcons de Springfield dans la Ligue américaine de hockey, jouant sept matchs.
Isbister joue son premier match dans la Ligue nationale de hockey le pour les Coyotes de Phoenix (anciennement Jets de Winnipeg) contre les Blackhawks de Chicago. Il marque son premier point en réalisant une aide lors d'une victoire de Phoenix contre l'Avalanche du Colorado le 11 octobre et marque son premier but dix jours plus tard contre les Mighty Ducks d'Anaheim. Isbister termine sa saison recrue avec 17 points en 66 matchs. Après une deuxième saison avec les Coyotes, il est échangé le 20 mars 1999 aux Islanders de New York le 20 mars 1999 avec un tour de repêchage contre Robert Reichel et deux tours de repêchage[1].
Pour sa première saison avec les Islanders, Isbister marque 22 buts — record de carrière dans la LNH — 20 aides et 42 points en 64 matchs. Il reste à New York jusqu'en mars 2003 où il est échangé aux Oilers d'Edmonton avec Raffi Torres contre Janne Niinimaa et un deuxième tour de repêchage de 2003[1].
Après cette saison, il signe un contrat d'un an et 525 000 dollars avec les Canucks de Vancouver[3]. Isbister ne joue que 55 match avec Vancouver, en raison de blessures et de décisions de l'entraîneur et ne resigne pas la saison suivante. Les Sénateurs d'Ottawa lui proposent un contrat d'un an l'été suivant[4] mais préfère partir jouer en Suisse, dans la Ligue nationale A, avec l'équipe du EV Zoug.
Au terme de cette saison, il annonce son retrait en tant que joueur actif et accepte un poste d'entraîneur pour l'Université de Calgary.
Internationale
Isbister joue son premier match international avec l'équipe du Canada en 1997 lors du championnat du monde junior. Il marque 7 points en 7 matchs, termine à la 7e place des pointeurs du tournoi et remporte la médaille d'or avec son équipe. Il marque notamment le dernier but de la victoire en finale contre les États-Unis[5].
Trois ans plus tard, il fait ses débuts avec l'équipe senior lors du championnat du monde 2000. Il marque 7 points en 9 matchs, le Canada terminant à la 4e place du tournoi en perdant successivement en demi-finale contre la république tchèque puis contre la Finlande dans le match pour la médaille de bronze.
Isbister représente à nouveau le Canada pendant le championnat du monde 2001 où il marque 5 buts en 7 matchs. Il ne remporte à nouveau pas de médaille, les États-Unis battant le Canada en quart-de -finale de la compétition.