Chaque livre se concentre sur un jeu[3]. Ils ont pour plusieurs d'entre eux l'objectif de fournir des analyses approfondies sur des sujets plus précis que les autres livres consacrés aux jeux vidéo, qui se placent souvent à un niveau global et historique. Ici, certains vont explorer les conditions de développement d'un jeu vidéo (Spelunky, Shovel Knight), la place qu'ils occupent dans l'histoire du jeu vidéo (Galaga, Soft & Cuddly), ou l'histoire personnelle de la personne responsable de l'ouvrage en lien avec le jeu traité (Bible Adventures, World of Warcraft, Final Fantasy V). La collection donne carte blanche et le résultat dépend souvent fortement de la profession de celui ou celle qui écrit, de l'écrivain (Michael Kimball pour Galaga) au développeur de jeux vidéo (Derek Yu pour Spelunky), du journaliste (David L. Craddock pour Shovel Knight) au scientifique (Salvatore Pane pour Mega Man 3).
Depuis 2018, certains de ces ouvrages sont traduits et publiés en français par la maison d'édition Omaké Books[8], qui reprend l'idée de «saison» sans garder l'ordre de parution original en anglais.
Fin novembre 2019, Boss Fight Books annonce la sortie d'un nouvel ouvrage et le propose en financement participatif[9]. Pour la première fois, il s'agit d'une réédition d’œuvre, en l'occurrence Pilgrim in the Microworld, de David Sudnow, originellement publié en 1983. Comme les autres ouvrages de la collection, il est consacré à un seul jeu, ici Breakout, dans la version publiée en 1976 pour Atari VCS. Dans la nouvelle préface du livre[10], l'éditeur Gabe Durham explique que Pilgrim in the Microworld est
« […] a Boss Fight book long before Boss Fight Books existed. Before I existed, for that matter. »
« […] un livre de la collection [Boss Fight] bien avant que celle-ci n'existe. Bien avant que je n'existe, d'ailleurs. »
