Bobby Cramer signe son premier contrat professionnel en tant qu'agent libre en 2003 avec les Devil Rays de Tampa Bay. Après avoir amorcé sa carrière en ligues mineures dans l'organisation des Rays[1], une série de blessures et d'opérations au coude[2] retardent sa progression vers les Ligues majeures. Il ne joue pas du tout pendant deux ans, en 2005 et 2006, période durant laquelle Tampa Bay abandonne ses droits sur le lanceur gaucher. Pendant ce temps loin du baseball, il enseigne les mathématiques et travaille dans un pipeline[3].
En 2011, il conserve une moyenne de points mérités de 1,08 en cinq apparitions au monticule et huit manches et un tiers lancées pour les A's, avec une défaite comme seule décision. Il récupère d'une blessure au dos mais est libéré par les Athletics le 11 juillet2011[5].
