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Elle décrit l'album comme ayant été très influencé par la musique des années 1980 - apportant quelques similitudes avec l'album I Am Me - tout en intégrant des éléments pop rock et déclare son intention de partir en tournée afin de promouvoir l'album[13].
Le président du label Geffen Records déclare en que travailler sur le nouvel album d'Ashlee est "très difficile" à cause des critiques négatives de la part des médias mais qu'elle méritait d'être entendue[14].
L'album est publié pour la première fois en Australie le , avec une sortie aux États-Unis le , et reçoit des critiques mitigées[15].
L'album débute à la 4e place du classement Billboard 200 aux États-Unis, avec des ventes estimées, pour la première semaine, à 47 000 exemplaires. Bittersweet World devient le premier album d'Ashlee à ne pas atteindre le sommet du classement, ainsi que ses ventes les plus faibles pour une première semaine d'exploitation.
Jusque 2009, l'album ne s'est ensuite vendu qu'à 126 000 exemplaires, en faisant le projet le moins fructueux à ce jour[16].
Le premier et principal single, sorti en , est Outta My Head (Ay Ya Ya), produit par Timbaland mais qui n'a pas de succès aux États-Unis, ne figurant pas dans le classement du Billboard Hot 100[13]. Le deuxième single intitulé Little Miss Obsessive sort en et se place 96e de ce même classement.
Liste des titres
Toutes les chansons sont écrites et composées par Ashlee Simpson.
