Après avoir combattu en Europe lors de la Première Guerre mondiale, Bert Oldfield fait ses débuts en first-class cricket avec l'équipe de Nouvelle-Galles du Sud lors de la saison 1919-1920. Dès la saison suivante, il joue son premier test avec l'équipe d'Australie, contre l'Angleterre. Il n'est sélectionné régulièrement qu'à partir des Ashes de 1924-1925. Lors du troisième match de la série, il effectue un catch décisif alors que les Anglais sont à 12 runs runs de la victoire. Puis, lors du quatrième, il fait montre de sa rapidité d'exécution en réalisant quatre stumpings lors du premier innings anglais, éliminant notamment Jack Hobbs. Enfin, lors du cinquième match de la série, il réalise quatre stumpings, tous à la suite de balles lancées par un nouveau venu sur la scène internationale, Clarrie Grimmett.
Il conserve sa place en sélection en continu lors des séries des Ashes suivantes. En 1930, il est un des éléments clé de la reconquête du trophée, perdu en 1926 dans une série dominée par le talent de Donald Bradman.
En 1932-33, l'Angleterre de Douglas Jardine utilise une tactique dangereuse pour les batteurs adverses : Bodyline. Dans la série la plus controversée de l'histoire du cricket, Oldfield a la mâchoire fracturée sur une balle lancée par Harold Larwood lors du troisième test, un événement qui, entre autres, provoquera la colère du public australien. Oldfield reconnaîtra pourtant que c'est lui qui était responsable de sa blessure. Lorsque plus tard Larwood émigrera en Australie, ils deviendront même des amis très proches. Le quatrième test de la série est le premier qu'il manque depuis 1924.
Oldfield participe à la victoire lors des Ashes de 1934 et dispute son dernier test en 1937.
