Il a été membre actif du mouvement des Fils de la Liberté de Boston dans les années précédant la guerre. Cependant, au début de la Révolution américaine, il a également envoyé des informations secrètes au général Thomas Gage, le commandant britannique. Lorsqu'une de ses lettres a été interceptée, il a été jugé et reconnu coupable de « communication avec l'ennemi ».
